乙酰苯胺的制备思考题_范文大全

乙酰苯胺的制备思考题

【范文精选】乙酰苯胺的制备思考题

【范文大全】乙酰苯胺的制备思考题

【专家解析】乙酰苯胺的制备思考题

【优秀范文】乙酰苯胺的制备思考题

范文一:谈乙酰苯胺制备过程中的思考题 投稿:陈惤惥

谈乙酰苯胺制备过程中的思考题

八 乙酰苯胺的制备及纯度检测 1.答:为了提高乙酰苯胺的产率,反应过程中不断分出产物之一 水,以打破平衡,使反应向着生成乙酰苯胺的方向进行。因水的沸点为 100 C,反应物醋酸的沸点为 118 C,且醋酸是易挥发性物质,因此,为了达到即要将水份除去,又不使醋酸损失太多的目的,必需控制柱顶温度在 105 C 左右。 2.答:1增加反应物之一的浓度使冰醋酸过量一倍多。2减少生成物之一的浓度不断分出反应过程中生成的水。两者均有利于反应向着生成乙酰苯胺的方向进行。 3.答:只加入微量约 0。1 左右即可,不能太多,否则会产生不溶于水的 ZnOH2,给产物后处理带来麻烦。 4.答:韦氏分馏柱的作用相当于二次蒸馏,用于沸点差别不太大的混合物的分离,合成乙酰苯胺时,为了把生成的水分离除去,同时又不使反应物醋酸被蒸出,所以选用韦氏分馏柱。 5.答:反应温度控制在 105 摄氏度左右,目的在于分出反应生成的水,当反应接近终点时,蒸出的水份极少,温度计水银球不能被蒸气包围,从而出现瞬间短路,因此温度计的读数出现上下波动的现象。 6.答:常用的乙酰化试剂有:乙酰氯,乙酸酐和乙酸等。1用乙酰氯作乙酰化剂,其优点是反应速度快。缺点是反应中生成的 HCl 可与未反应的苯胺成盐,从而使半数的胺因成盐而无法参与酰化反应。为解决这个问题,需在碱性介质中进行反应;另外,乙酰氯价格昂贵,在实验室合成时,一般不采用。 2用乙酐CH3CO2O 作酰化剂,其优点是产物的纯度高,收率好,虽然反应过程中生成的 CH3COOH 可与苯胺成盐,但该盐不如苯胺盐酸盐稳定,在反应条件下仍可以使苯胺全部转化为乙酰苯胺。其缺点是除原料价格昂贵外,该法不适用于钝化的胺如邻或对硝基苯胺。3用醋酸作乙酰化剂,其优点是价格便宜;缺点是反应时间长。 7.答:在正确选择溶剂的前提下,应注意以下四点:1溶解粗乙酰苯胺时,若煮沸时仍有油珠存在,不可认为是杂质而抛弃,此乃溶液温度 83℃ ,未溶于水,但已融化了乙酰苯胺,因其比重大于水而沉于器底,可补加少量的热水,直至完全溶解注意:加水量不可过多,否则,将影响结晶的产率。2脱色时,加入活性炭的量不可太多,否则它会象吸附杂质一样吸附产物而影响产量。3热的滤液碰到冷的器壁,很快析出结晶,但其质量往往不好,所以布氏漏斗,吸滤瓶应事先预热。4静止等待结晶时,一定要使滤液慢慢冷却,以使所得结晶纯净,一般说来,溶液浓度大,冷却速度快,析出结晶细,晶体不够纯净;二是要充分冷却,用冷水或冰水冷却容器,以使晶体更好的从母液中析出。 8.答:这一油珠是溶液 83℃,为溶于水但已经溶化了乙酰苯胺,因其比重大于水而沉于杯下,可补加少量热水,使其完全溶解,且不可认为是杂质而将其抛弃。

范文二:乙酰苯胺的制备与重结晶实验思考题 投稿:雷艤艥

乙酰苯胺的制备

1.为什么反应时要控制分馏柱顶温度在105℃左右,若高于此温度有什么不好?

为了让生成的水蒸出,而又尽可能地让沸点接近的醋酸(b.p117.9)少蒸出来,本实验采用较长的分馏柱进行分馏且控制分馏柱顶温度在105℃左右。若高于此温度则会造成反应原料醋酸的损失

2、乙酰苯胺的制备反应完成应产生几毫升水,为什么实际收集液体远多于理论量,

0.0505x18=0.909ml 因为醋酸的沸点是118。C,虽然高于水的沸点,但是醋酸易挥发,,在加热的同时会有醋酸蒸发出来,经过冷凝后而收集下来,所以要比理论值多。

3.用醋酸直接酰化和用醋酸酐进行酰化各有什么特点,除此之外,还有什么酰化试剂?

醋酸的优点:不与被提纯物质发生化学反应;

溶剂易挥发,易与结晶分离除去,

能给出较好的结晶;

价格低、毒性小、易回收、操作安全。

缺点:反应较慢

醋酸酐的优点:1、醋酸酐容易断键,反应较快 2、醋酸酐能吸水,有利于反应的进行 3、无副反应,生成物较纯。缺点:容易水解

除此之外还有酰氯可作为乙酰化试剂

2.本实验利用什么原理来提高乙酰苯胺的产率?

本反应是可逆的,为提高平衡转化率,加入了过量的冰醋酸,同时不断地把生成的水移出反应体系,可以使反应接近完成。

重结晶

1、 重结晶法一般包括哪几个步骤?各步骤的主要目的如何?

答:一般包括:(1)选择适宜溶剂,制成热的饱和溶液。(2)热过滤,除去不溶性杂质(包括脱色)。(3)抽滤、冷却结晶,除去母液。(4)洗涤干燥,除去附着母液和溶剂。

2、某一有机化合物进行重结晶,最适合的溶剂应该具有哪些性质?

答:(1)与被提纯的有机化合物不起化学反应。(2)因对被提纯的有机物应具有热溶,冷不溶性质。(3)杂质和被提纯物质,应是一个热溶,一个热不溶。(4)对要提纯的有机物能在其中形成较整齐的晶体。(5)溶剂的沸点,不宜太低(易损),也不宜太高(难除)。

3.加热溶解待重结晶的粗产物时,为什么要加入溶剂的量要比计算的略少?然后逐渐添加至恰好溶解,最后再加入少量的溶剂,为什么?

这样主要是为了形成一个饱和溶液,(刚好溶解) 为了以后冰水浴或冷却结晶的时候可以使晶体很快很好的析出来。

如果加入过量的溶剂,溶液不饱和,冷却结晶时不利于晶体的析出

4、用活性炭脱色为什单要待固体物质完全溶解后才加入?为什么不能在溶液沸腾时加入?

是否可以直接向热的溶液中加入活性炭?

答:活性炭可吸附有色杂质、树脂状物质以及均匀分散的物质。因为有色杂质虽可溶于沸腾的溶剂中,但当冷却析出结晶体时,部分杂质又会被结晶吸附,使得产物带色。所以用活性炭脱色要待固体物质完全溶解后才加入,并煮沸5-10min。要注意活性炭不能加入已沸腾的溶液中,以一免溶液暴沸而从容器中冲出。

5、将溶液进行热过滤时,为什么要尽可能减少溶剂的挥发?如何减少其挥发?

答:溶剂挥发多了,会有部分晶体热过滤时析出留在滤纸上和漏斗颈中,造成损失,若用有 机溶剂,挥发多了,造成浪费,还污染环境。

为此,过滤时漏斗应盖上表面皿(凹面向下),可减少溶剂的挥发。盛溶液的容器,一般用 锥形瓶(水溶液除外),也可减少溶剂的挥发。

6.用抽气过滤法收集气体时,为什么在关闭水泵前,要先打开安全瓶活塞或打开水泵和吸滤 体系是负压状态,不先通大气直接关泵就发生倒吸了啊

7、在布氏漏斗中用溶剂洗涤固体时应该注意些什么?

答:用重结晶的同一溶剂进行洗涤,用量应尽量少,以减少溶解损失。如重结晶的溶剂的熔 点较高,在用原溶剂至少洗涤一次后。可用低沸点的溶剂洗涤,使最后的结晶产物易于干燥,(要注意此溶剂必须能和第一种溶剂互溶而对晶体是不溶或微溶的

8、使用有机溶剂重结晶时,哪些操作容易着火?怎样才能避免呢?

答:有机溶剂往往不是易燃就是有一定的毒性,也有两者兼有的,操作时要熄灭邻近的一切明火,最好在通风橱内操作。常用三角烧瓶或圆底烧瓶作容器,因为它们瓶口较窄,溶剂不易发,又便于摇动,促使固体物质溶解。若使用的溶剂是低沸点易燃的,严禁在石棉网上直接加热,必须装上回流冷凝管,并根据其沸点的高低,选用热浴,若固体物质在溶剂中溶解速度较慢,需要较长时问,也要装上回流冷凝管,以免溶剂损失。

9、重结晶操作的目的是获得最高回收率的精制品,解释下列操作为什么会得到相反的效果:

(1)在溶解时用了不必要的大量溶剂。

①过量溶剂会造成溶液浓度过低,降低温度时结晶析出的量一定会少量。

(2)抽滤得到的结晶在干燥之前没有用新鲜的冷溶剂洗涤。

(3)抽滤得到的结晶在干燥前用新鲜的热溶剂洗涤。

②溶质重新溶解,使收率严重偏低但继续结晶后常常会使含量提高-相当于二次重结晶。

(4)活性炭用量过大。

③产品大量损失,来自于活性炭的杂质会增加。所以在重结晶的时候,最好是用好的活性炭,少量,也叫做抛光。

(5) 结晶是从油状物的固话凝块粉粹得到的,而此油状物原来是从热溶液中析出的。

(6)将热过滤得到的热溶液立即放入冰水中加速结晶

答案比较粗略,不太完整。有些答案没有额o_O

范文三:乙酰苯胺的制备 投稿:龙韣韤

乙酰苯胺的制备

一、实验目的

1、了解酰化反应的原理和酰化剂的使用;

2、掌握重结晶、热过滤的操作方法

二、实验原理

胺的酰化在有机合成中有着重要的作用。作为一种保护措施,一级和二级芳胺在合成中通常被转化为它们的乙酰基衍生物以降低胺对氧化降解的敏感性,使其不被反应试剂破坏;同时氨基酰化后降低了氨基在亲电取代反应(特别是卤化)中的活化能力,使其由很强的第Ⅰ类定位基变为中等强度的第Ⅰ类定位基,使反应由多元取代变为有用的一元取代,由于乙酰基的空间位阻,往往选择性的生成对位取代物。

用冰醋酸为酰化剂制备乙酰苯胺。

NH2

+H3COOH加热 HNOCH3

+H2O

芳胺可用酰氯、酸酐或与冰醋酸加热来进行酰化,使用冰醋酸试剂易得,价格便宜,但需要较长的反应时间,适合于规模较大的制备。酸酐一般来说是比酰氯更好的酰化试剂。用游离胺与纯乙酸酐进行酰化时,常伴有二乙酰胺[ArN(COCH3)2]副产物的生成。但如果在醋酸-

醋酸钠的缓冲溶液中进行酰化,由于酸酐的水解速度比酰化速度慢得多,可以得到高纯度的产物。但这一方法不适合于硝基苯和其它碱性很弱的芳胺的酰化。

反应活性是乙酰氯>乙酐>乙酸

三、实验仪器与药品

请学生自已整理罗列

四、实验装置图

五、实验步骤

1. 在100ml圆底烧瓶中,加入5 ml苯胺、7.4ml冰乙酸和0.1g锌粉,小火加热至沸腾,温度控制在100-110℃左右。

2、反应约40min后,反应所生成的水基本蒸出。当温度计的读数上、下波动时(或反应器中出现白雾),则反应达到终点,即可停止加热。

3、将反应液趁热以细流倒入装有100ml冷水的烧杯中,边倒边剧烈搅拌,有细粒状固体析出。冷却后抽滤,并用5ml冷水洗涤固体,得到白色或带黄色的乙酰苯胺粗品。

4、粗产品加入100ml水中,加两粒沸石,加热至沸腾。观察是否有未溶解的油状物,如有则补加水,直到油珠全溶为止。

5、稍冷后加入少量活性炭,再次煮沸2min。

6.趁热过滤除去活性炭。滤液倒入烧杯中。自然冷至室温有无色片状晶体析出,

7. 减压过滤,烘干,称量。

六、实验记录(须严格按标准格式记录)

七、实验结果

产品的状态,量,并计算产率

八、思考题

1、根据理论计算,反应完成时应产生几毫升水?为什么实际收集的液体远多于理论量?

2、除用醋酸直接酰化外,还有哪些乙酰化试剂?

注意:本次实验的产品保留。

范文四:乙酰苯胺的制备 投稿:马僨僩

实验七、乙酰苯胺制备

一、实验目的

1.掌握芳胺的乙酰化反应及操作方法。

2.掌握重结晶原理及操作要点。

二、实验原理

芳香族伯和仲胺都易与酰化剂作用发生酰基化反应,生成酰胺。

苯胺很容易进行酰基化反应,常用的酰基化试剂有冰醋酸、乙酸酐、乙酰氯等。除了乙酰苯胺本身具有很重要的用途以外,胺的乙酰化反应在有机合成中常用来保护芳环上的氨基,使其不被反应试剂所破坏。

反应式: NH2O+CH3OHHOCH3+H2O

三、实验仪器及试剂

仪器:

50 mL圆底烧瓶 刺型分馏柱 温度计 接受管 锥形瓶 200 mL烧杯 玻璃棒 布氏漏斗 抽滤瓶 表面皿

试剂:

苯胺 冰醋酸 30 g碎冰(反应接近完成时再称取)

四、实验操作

装置如下图。

在50 mL圆底烧瓶中放入5 mL(5.11 g,0.055 mol)新蒸馏的苯胺和8 mL(8.5 g,0.14 mol)的冰醋酸,1~3粒沸石,按照上图安装好仪器(注意在安装刺形分馏柱时,中间不用铁夹应夹在圆底烧瓶的颈部,接收用的锥形瓶也应用铁夹或升降台固定)。在可控温电热套中加热,调节电压在50 V下反应10 min,然后升压至100 V反应5 min后调低至90 V反应25 min,最后再调高到150 V反应10 min后停止反应,关闭电热套的电源(注意记录整个反应过程中的现象)。将反应液趁热倒入盛有30 g碎冰的烧杯中搅拌,待冰融化后,减压过

滤,尽量除去滤饼中的水,得淡黄色固体(粗产品),产品放在表面皿上干燥,称重。

五、实验记录

所加试剂的量

所得产物的量

六、思考与讨论

1.本实验应注意什么才能使反应完全?

2.乙酰基做为芳环氨基的保护基团,除去本实验对苯胺的保护外,讨论还可用于哪些与之类似的化合物的保护?

七、注意事项

1.久置的苯胺易氧化成深色,实验前应该先蒸馏一次。

2

范文五:乙酰苯胺的制备 投稿:周謙謚

乙酰苯胺的制备

一.实验目的

1.学习实验室制备芳香族酰胺的原理和方法。

2.训练固体有机物的过滤、溶解、洗涤、脱色、重结晶、干燥等纯化技术。

二.实验原理

3+H2ONH2+CH3COOH

芳香族酰胺通常用伯或仲芳胺与酸酐或羧酸反应制备,因为酸酐的价格较贵,所以一般选羧酸。本反应是可逆的,为提高平衡转化率,加入了过量的冰醋酸,同时不断地把生成的水移出反应体系,可以使反应接近完成。为了让生成的水蒸出,而又仅可能地让沸点接近的醋酸少蒸出来,本实验采用较长的分馏柱进行分馏。实验加入少量的锌粉,是为了防止反应过程中苯胺被氧化。

三.试剂及物理常数

四、实验流程

5ml苯胺

7.4ml0.1g

称重

计算产率

布氏漏斗

抽滤瓶

反应装置

抽滤装置

干燥装置

六、操作要点和说明

1.合成

(1).反应物量的确定:

本实验反应是可逆的,采用乙酸过量和从反应体系中分出水的方法来提高乙酰苯胺的产率,但随之会增加副产物二乙酰基苯胺的生成量。二乙酰苯胺很容易水解成乙酰苯胺和乙酸,在产物精制过程中通过水洗、重结晶等操作,二乙酰基苯胺水解成乙酰苯胺和乙酸,经过滤可除去乙酸,不影响乙酰苯胺的产率和纯度。

苯胺极易氧化,在空气中放置会变成红色,使用时必须重新蒸馏除去其中的杂质。反应过程中加入少许锌粉。锌粉在酸性介质中可使苯胺中有色物质还原,防止苯胺继续氧化。在实验中可以看到,锌粉加得适量,反应混合物呈淡黄色或接近无色。但锌粉不能加得太多,一方面消耗乙酸,另一方面在精制过程中乙酸锌水解成氢氧化锌,很难从乙酰苯胺中分离出来。

(2).合成反应装置的设计:

水沸点为100℃,乙酸沸点为117℃,两者仅差17℃,若要分离出水而不夹带更多的乙酸,必须使用分馏反应装置,而不能用蒸馏的反应装置。本实验用分馏柱。

一般有机反应用耐压、耐液体沸腾冲出的圆形瓶作反应器。由于乙酰苯胺的熔点为114℃,稍冷即固化,不易从圆形瓶中倒出,因此用锥形瓶作反应器更方便。

分出的水量很少,分馏柱可以不连接冷凝管,在分馏柱支口上直接连尾接管,兼作空气冷凝管即可,使装置更简单。

为控制反应温度,在分馏柱顶口插温度计。 (3).操作条件的控制

保持分馏柱顶温度低于105℃的稳定操作,开始缓慢加热,使反应进行一段时间,有水生成

后,再调节反应温度使蒸汽缓慢进入分馏柱,只要生成水的速度大于或等于分出水的速度,即可稳定操作,要避免开始强烈加热。

反应终点可由下列参数决定: a.反应进行40-60min。

b.分出水量超过理论水量(1g),但这和操作情况和分馏柱的效率有关,如果乙酸蒸出量大,分出的“水量”就应该多。

c.反应液温度升高,瓶内出现白雾。 2.产物的分离精制

产物经洗涤,过滤等操作后,用重结晶的方法进行精制,乙酸苯胺重结晶常用的溶剂有甲苯,乙醇与水的混合溶剂和水等。本实验用水作重结晶的溶剂,其优点是价格便宜,操作简化,减少实验环境污染等。又将用活性炭脱色与重结晶两个操作结合在一起,进一步简化了分离纯化操作过程。

含量稍低于5.2%,加热到83.2℃时不会出现油相,水相又接近饱和溶液,继续加热到100℃,进行热过滤除去不溶性杂质和脱色用的活性炭,滤液冷却,乙酰苯胺开始结晶,继续冷却至室温(20℃),过滤得到的晶体乙酰苯胺纯度很高,可溶性杂质留在母液中。

本实验乙酰苯胺的理论产量为7.4g,需150ml水才能配制含量为5.2%的溶液,但每个学生的转化率不同,在前几步过滤、洗涤等操作中又有不同的损失,同学间的乙酰苯胺量会有很大差别,很难估计用水量。一个经验的办法是按操作步骤给出的产量5g(初做的学生很难达到),估计需水量为100ml,加热至83.2℃,如果有油珠,补加热水,直至油珠溶完为止。个别同学加水过量,可蒸发部分水,直至出现油珠,再补加少量水即可。

为使热过滤顺利进行,避免乙酰苯胺析出,必须先将漏斗预热充分,迅速取出、装配、过滤,被滤液也应加热至沸马上过滤。

重结晶操作时,乙酰苯胺不宜长时间加热煮沸。

热过滤的滤纸要用优质滤纸。滤纸要剪好,防止穿滤。

减压抽滤时,真空度不宜太高,否则滤纸在热溶液作用下易破。 3.产品的鉴定

最简单的方法是测其熔点,有条件的可作红外光谱。

七、教学法

1.本实验合成部分较易操作,产品的精制特别是重结晶、热过滤操作较难。穿滤,产品损失多发生在此步。最好把该实验安排为第二个固体合成实验,学生有了固体化合物的过滤、洗涤操作经验,再做此实验收获会更大。

2.如果时间允许,建议安排测熔点,可以巩固已有的操作,也可以让学生亲自体会到测熔点的用处。

3.引导学生深刻理解体会操作步骤的表述。例如:“在不断的搅拌下把反应混合物趁热以细流慢慢倒入100ML水的烧杯中”有 符号的含义,有利于培养学生对文献资料的理解能力。

4.学生在做操作流程图时,对产物精制操作的目的,除去什么副产物,杂质等写不清楚,应加强辅导。

5.引导学生正确使用科学术语,例如:饱和溶液,滤液,结晶,晶体等概念要清楚,使用要准确。

6.计算反应的理论产率和实际产率,培养学生物料平衡的概念。

范文六:制备乙酰苯胺 投稿:钟让讪

制备乙酰苯胺装置

五、实验步骤

1.酰化 在25mL圆底烧瓶中,加入5 mL新蒸馏的苯胺、7.5mL冰醋酸和锌粉(约0.05g)。立即装上分馏柱,在柱顶安装一支温度计,用接收瓶收集蒸出的水和乙酸(外部用冷水浴冷却)。实验装置见图1。用电热套缓慢加热至反应物沸腾。调节电压,当温度升至约100℃时开始有馏出液。维持温度在100-110℃左右约1.5h,这时反应所生成的水及大部分乙酸基本蒸出。当温度计的读数不断下降时,则反应达到终点,即可停止加热。

2.结晶抽滤 在烧杯中加入100mL冷水,将反应液趁热以细流倒入水中,边倒边不断搅拌,此时有细粒状固体析出。冷却后抽滤,并用少量冷水洗涤固体,得到白色或带黄色的乙酰苯胺粗品。

3. 重结晶(参考P70) 将粗产品转移到烧杯中,加入100mL水,在搅拌下加热至沸腾。观察是否有未溶解的油状物,如有则补加水,直到油珠全溶。稍冷后,加入0.5g活性炭,并煮沸10min。在保温漏斗中趁热过滤除去活性炭。滤液倒入热的烧杯中。然后自然冷却至室温,冰水冷却,待结晶完全析出后,进行抽滤。用少量冷水洗涤滤饼两次,压紧抽干。将结晶转移至表面皿中,自然晾干后称量,计算产率。

范文七:乙酰苯胺的制备论文 投稿:田苿茀

乙酰苯胺的制备论文

中药材学院动药一班十五号第八组

李远华

摘要:本文通过实验研究了酰基化试剂和反应装置对乙酰苯胺合成产率的影响。研究实验结果表明乙酸酐为酰基化试剂制备乙酰苯胺的产率是最高的。但结合实验产率,产品纯度以及经济效益最终得出以冰醋酸为乙酰化试剂是实验室制备乙酰苯胺的最合适方案。

关键词:乙酰苯胺 制备 重结晶

实验部分

一.实验目的

1、掌握制备乙酰苯胺的原理和方法。

2、进一步学习重结晶和纯化固体的操作方法。

二、实验原理

制备乙酰苯胺时,常用的乙酰化试剂有冰醋酸、醋酸酐或乙酰氯等,当采用乙酰化试剂时反应最剧烈,醋酸次之,冰醋酸与苯胺反应最慢,但反应平稳、易于控制,且冰醋酸价格较便宜,故本实验采用冰醋酸作乙酰化试剂。 NH2+CH3COOH

3+H2O

该反应是可逆反应,产率较低,为减少逆反应的发生,得到较高的收率,可增加乙酸的用量,另外还采取分馏法,控制温度在105到110度之间,不断除去生成的水,有效地使平衡向正反应方向移动。

纯乙酰苯胺为白色片状结晶,熔点为114度,稍溶于热水、乙醇、乙醚、氯仿、丙酮等溶剂,而难溶于冷水,故可用热水进行重结晶。

三、实验用品

1、仪器 圆底烧瓶、温度计、分馏柱、锥形瓶、烧杯、抽滤装置、热浴漏斗

2、试剂 苯胺、冰醋酸、锌粉、活性炭

四、实验装置

分馏装置 抽滤装置

热过滤装置

五、实验步骤

1、乙酰苯胺的合成

第一组在圆底烧瓶中加入5.0ml苯胺、5.0ml冰醋酸和0.1g锌粉。

第二组在圆底烧瓶中加入5.0ml苯胺、7.5ml冰醋酸和0.1g锌粉。

第三组在圆底烧瓶中加入5.0ml苯胺、10ml冰醋酸和0.2g锌粉。

以下步骤相同,安装分馏装置。

将圆底烧瓶用电热套加热,保持温度在100~110℃之间约60min,当反应生成的水及部分醋酸被蒸出时,温度计读数会下降,表明反应已经完成,即可停止加热。再搅拌下趁热将反应物倒入100ml冷水中,待完全冷却析出结晶后,抽气过滤,用冷水洗涤,记得粗乙酰苯胺。

2、粗乙酰苯胺的精制

将所得粗乙酰苯胺用50ml的水加热煮沸,带油状物完全溶解后,停止加热,

少冷后加活性炭0.1g左右,搅拌,再继续煮沸5到10min进行脱色,趁热过滤,滤液冷却后有大量的晶体析出,再次抽滤,结晶用少量水洗涤2次,抽干、烘干,的精制的乙酰苯胺,称重,计算产率。

六、实验结果

苯胺的密度为1.022g/ml

根据乙酰苯胺方程式算得:

第一组:乙酰苯胺 0.75 g 产率 11.46% 第二组:乙酰苯胺 0.85 g 产率 10.11%

第三组:乙酰苯胺 0.92 g 产率 12.40%

分析部分

一、实验结果分析

我做的是第1组实验,实验结果:制得的乙酰苯胺为0.75g制得的粗产品为3.0g产率稍低,原因是:1在分馏时温度过高,使大量乙酸蒸出,从而使产率降低 。

2、抽滤时产品有损失,冷却效果不好,使产率过低。结果分析: 由第一 , 二,

三 , 三组比较加入的乙酸量越多,所制得的乙酰苯胺越多,产率越高。说明加入适量锌粉会防止加热时苯胺被氧化,且起到沸石的作用。锌粉过多会吸附产物乙酰苯胺,使产率降低。综上所述要获得最大产率,应加入较多的乙酸,有利于反应向产物的方向进行,提高产率,从经济方面因素考虑,但不要大量过多,会造成经济效益降低,加适量锌粉,提高产率。

二、操作时应注意的事项

1反应所用玻璃仪器必须干燥

2、苯胺易氧化,久置的苯胺有深色氧化物杂质,,会影响乙酰苯胺的质量,故最好用新蒸的无色或浅黄色的苯胺。

3、加锌粉的目的,是防止苯胺在蒸馏时被氧化,通常只要少量即可,加得过多,因为被氧化的锌生成氢氧化锌为絮状事物会吸收产品。

4、应选择较短的分馏柱,可以避免反应温度过高。

5、重结晶过程中,晶体可能不析出,可用玻璃棒摩擦烧杯壁或加入晶种使晶体析出。

6、不应将活性炭加入沸腾的溶液中,不然会导致暴沸,会使溶液溢出器皿。 NH2+CH3COOH

3+H2O计

7、纯净的乙酸沸点为118℃,温度下降表明水已基本蒸完,过度加热会导致过多乙酸蒸出。

8、反映物冷却后,固体产品立即析出,沾在瓶壁不容易理处。故须趁热在搅动下倒入冷水中,以祛除过量的醋酸及未反应的苯胺(它可成为苯胺醋酸盐而溶于水)。

9、趁热过滤时,也可采用抽滤装置。但布氏漏斗和吸滤瓶一定要预热。滤纸大小要适,抽滤过程要快,避免产品在布氏漏斗中结晶。

10、胺有毒,醋酐有刺激性,不要接触肉皮儿,实时盖紧试药瓶。

三、总结与分析

用乙酸做酰基化试剂?

答:冰醋酸与苯胺反应最慢,但反应平稳、易于控制,且醋酸价格较便宜。 2为什么要控制分馏柱上端温度在100到110℃之间,若温度过高有什么不好? 答:主要由原料CH3COOH和生成物水的沸点所决定 。控制在100到110℃之间,这样既可以保证原料CH3COOH充分反应而不被蒸出,又可以使生成的水立即移走,促使反应向生成物方向移动,有于提高产率。

3、本实验中采用了那些措施来提高乙酰苯胺的产率?

答:加入过量冰醋酸,分馏时加入少量锌粉,控制分馏时温度,不断除去生成的水。

参考文献

《有机化学实验》 中国农业出版社

《胡宏纹 有机化学》 北京高等教育出版社

《有机化学学习指导》 北京农业大学出版社

范文八:乙酰苯胺的制备论文![1] 投稿:贾梌梍

乙酰苯胺的制备论文

姓名:于丽平 学号:01104226

班级:种子科学与工程二班 学院:农学学院

乙酰苯胺的制备论文

内容摘要:乙酰苯胺溶于热水、乙醇、乙醚、氯仿、丙酮、甘油和苯。用于制药、染布材料、橡胶硫化促进剂、合成潮脑等。白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末。乙酰苯胺可经由过程苯胺与冰醋酸、醋酸酐、或乙酰氯等发生酰化反映而制得,其中苯胺与乙酰氯反映最激烈,醋酸酐次之,冰醋酸最慢,但用冰醋酸作乙酰化试药价格自制,操作利便。

同学们用冰醋酸做乙酰化试剂与苯胺制备乙酰苯胺,四组取不同量的试剂(3ml苯胺、5ml苯胺、7ml苯胺、9ml苯胺和7.5ml冰醋酸,0.1g锌粉)分别制备乙酰苯胺。然后用热水进行重结晶,精制乙酰苯胺,称重计算产率。最后分析乙酸苯胺制备过程中应注意的事项,以及影响产率的各种因素。 关键词:乙酰苯胺 制备 重结晶

Summary: Acetanilide is the material of sulfanilamide substance, which is used by analgetic ,antifebrin and antiseptic .It is also used to produce para-acetanilide, paranitroanilinum, parapheny-lenediamine in tincture midbody., the latex vulcanize accelerant, fibre rouge dope stabilizing agent, peroxide stabilizing agent in industry, and the camphor compounding.

Glacial acetic acid as the acetylizing agent with aniline to produce acetanilide , which has three group with different reagent. Recrystallizing in hot water,manufacture the refine acetanilide.Then weigh, calculate the productivity. Analysing the notifiable items in producting process and the factors that affect the productivity.

Key Word: acetanilide production recryatallizing

前言:分子式 :CH3COC6H4NH2 ;分子量 :135.1652;熔点114~116℃;沸点305℃;溶于热水、乙醇、乙醚、氯仿、丙酮、甘油和苯。用于制药、染布材料、橡胶硫化促进剂、合成潮脑等。性质:白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末。可燃。无臭。在空气中稳定,呈中性。相对密度1.2190(15/4℃)。熔点114.3℃。沸点304℃。闪点173.9℃。自燃点546℃。微溶于冷水,溶于热水、甲醇、乙醇、乙醚、氯仿、丙酮、甘油和苯等。用途:用于染料, 医药中间体 。毒性:由呼吸和消化系统进入体内,能抑制中枢神经系统和心血管系统,大量接触会引起头昏和面色苍白等症。大鼠经口LD50为800mg/kg。生产设备应密闭。操作人员应

穿戴好防护用具,避免直接接触。下班后用温水沐浴。采用内层塑料袋、外层麻袋或帆布袋包装,每袋净重50kg。贮存在阴凉、干燥、通风处,防火、防潮。乙酰苯胺可经由过程苯胺与冰醋酸、醋酸酐、或乙酰氯等发生酰化反映而制得,其中苯胺与乙酰氯反映最激烈,醋

酸酐次之,冰醋酸最慢,但用冰醋酸作乙酰化试药价格自制,操作利便。乙酰苯胺的制备中,主如果让咱们掌握制备乙酰苯胺的道理和方法,在试验的历程中进一步学习重形成晶体和醇化固体的操作方法,学会固体有机有机物的过淋,溶解,重形成晶体和干燥等醇化技能,同时掌握分馏道理及分馏装配的安装。 实验部分: 一、实验目的

(1)掌握制备乙酰苯胺的原理和方法。 (2)进一步学习重结晶和纯化固体的操作方法。

二、实验原理

制备乙酰苯胺时,常用的乙酰化试剂有冰醋酸、醋酸酐或乙酰氯等,当采用乙酰化试剂时反应最剧烈,醋酸次之,冰醋酸与苯胺反应最慢,但反应平稳、易于控制,且冰醋酸价格较便宜,故本实验采用冰醋酸作乙酰化试剂。

NH2+CH3COOH

3+H2O

该反应是可逆反应,产率较低,为减少逆反应的发生,得到较高的收率,可增加乙酸的用量,另外还采取分馏法,控制温度在105到110度之间,不断除去生成的水,有效地使平衡向正反应方向移动。

纯乙酰苯胺为白色片状结晶,熔点为114度,稍溶于热水、乙醇、乙醚、氯仿、丙酮等溶剂,而难溶于冷水,故可用热水进行重结晶。

三、实验用品

1、 仪器 圆底烧瓶、温度计、分馏柱、锥形瓶、烧杯、抽滤装置、热浴漏斗 2、 试剂 苯胺、冰醋酸、锌粉、活性炭

四、实验装置

分馏装置 抽滤装置

五、实验步骤

1.乙酰苯胺的合成

在50ml圆底烧瓶中加入9ml新蒸馏的苯胺.7.5ml冰醋酸和0.1g锌粉。在圆底烧瓶上安装分馏柱,柱顶装配150c温度计,安装分馏装配。将圆底烧瓶用电热套加热,连结温度在100~110c之间约1h,当反映中的水及部分醋酸被蒸出时,温度计读数会下降,表明反映已完成,便可遏制加热。在拌和下趁热将反映物倒入装有100ml冷水的烧杯中,待纯粹冷却析出形成晶体后,抽滤,即得粗乙酰苯胺。

2.粗乙酰苯胺的精制

将所得粗乙酰苯胺用50ml的水加热煮沸,待油状物纯粹溶解后(如不能完全溶解,可补加适量的水并记录加水体积),停止加热,稍冷后加活性炭20左右粒,搅拌,再继续煮沸5~10min进行脱色,趁热过滤,冷却后有大量的形成晶体体析出,再次抽滤,形成晶体用少数水洗涤2次,抽干,得精制的乙酰苯胺。称重,计较产率。

六、实验结果

分析部分

一、 实验结果分析

本组为第四组实验,产率稍低,原因是:1在分馏时温度过高,是大量乙酸蒸出,从而使产率降低 。2锌粉过多,锌粉氧化生成的氢氧化锌吸收产品是残率过低。3、抽滤时损失产品损失,产率过低。

二、 实验注意事项 1. 2. 3.

苯胺有毒,醋酐有刺激性,不要接触肉皮儿,实时盖紧试药瓶。

久置的苯胺被氧化而色深有杂质,会影响乙酰苯胺的质量,故最好用新蒸的苯胺 加入锌粉的目的,是防止苯胺在反映历程中被氧化,通常加入后反映液会变为无色。但不宜加得过多,因为被氧化的锌生成氢氧化锌为絮状物质会吸收产品。

4. 5.

不应将活性炭插手沸腾的溶液中,不然会导致暴沸,会使溶液溢出器皿。溢出器皿 反映物冷却后,固体产品立即析出,沾在瓶壁不容易理处。故须趁热在搅动下倒入冷水中,以祛除超过限量的醋酸及未效用的苯胺(它可成为苯胺醋酸盐而溶于水

6.

趁热过滤时,也可采用抽滤装置。但布氏漏斗和吸滤瓶一定要预热。滤纸大小要适,抽滤过程要快,避免产品在布氏漏斗中结晶。

7.

如果没有形成晶体体析出,可用玻棒磨擦孕育发生静电,加强份子间万有引力,同时使份子相互碰撞吸力增大,使形成晶体体加速析出

参考文献

《有机化学实验》 中国农业出版社 《胡宏纹 有机化学》 北京高等教育出版社 《有机化学学习指导》 北京农业大学出版社

范文九:对溴乙酰苯胺的制备 投稿:范竢竣

化学与环境学院

有机化学实验报告

实验名称 对溴乙酰苯胺的制备

【实验目的】

1、学习芳烃卤化反应理论,掌握芳烃溴化方法;

2、熟悉溴的物理化学性质及其使用操作方法;

3、巩固重结晶及熔点技术。

【实验原理】(包括反应机理)

素对苯环上的取代属于亲电取代反应,常用的催化剂有铁、铝、磷及其卤化物等。苯环上有乙酰氨基,乙酰氨基是邻对位取代基团,由于空间位阻大,主要产物是对溴乙酰苯胺。

【主要试剂及物理性质】

【仪器装置】

1、主要仪器:

磁力搅拌器、水浴锅、250mL三口烧瓶、恒压滴液漏斗、温

度计、量杯、抽滤瓶、布氏漏斗、真空泵、冷凝管

2、实验装置:

【实验步骤及现象】

【实验结果】

理论产量:m(对溴乙酰苯胺)=n(对溴乙酰苯胺)*M(对溴乙酰苯胺)=n(乙酰苯胺)*M(对溴乙酰苯胺)=m(乙酰苯胺)/M(乙酰苯胺)*M(对溴乙酰苯胺)=3.5/135*214g=5.55g

实际产量:4.52g

产率:4.52/5.55*100%=81.4%

【实验讨论】

1、为什么对溴乙酰苯胺只有81.4%,是什么原因使得其产物损失?

答:①在转移过程中有少量产品粘在容器内壁上未转移完全;

②反应温度没有控制好,温度有时偏高,使得产物对溴乙酰苯胺容易被氧化,使产率降低;

③控制溴的滴加速度是影响产率重要原因。乙酰苯胺的醇溶液与溴-冰醋酸在搅拌下反应,生成邻对位的一溴代物和溴化氢气体。由于邻位位阻大,因此产物以对溴乙酰苯胺为主。在将溴滴加到乙酰苯胺里面时,滴加速度不能过快,否则反应太过剧烈,会导致一部分溴来不及参与反应就与溴化氢一起逸出,用时也可能会产生二溴代产物。

④反应温度和时间控制的影响:乙酰苯胺是活性居中的芳香族化合物,为了加快反应的进行,本实验将反应温度提高到45℃,搅拌1h,后又升到60℃使反应进行完全。温度过低

反应缓慢,时间消耗长;温度过高容易生成二溴代物,产生更多的副产物。

2、溴具有强腐蚀性和刺激性,必须在通风橱中量取,操作时应戴上乳胶手套。

3、滴溴时滴速不宜过快,否则反应太剧烈,会导致一部分溴来不及参与就与溴花氢一起逸出,用时也可能会产生二溴代产物。

【思考题】

1、乙酰苯胺的一溴代物为什么以对位异构体为主?

答:乙酰氨基能让苯环上邻对位的氢变得活泼,而邻位因空间阻碍的关系不易反应,所以就对位为主。

2、在溴化反应中,反应温度的高低对反应结果有何影响? 答:温度过低反应缓慢,时间消耗长;温度过高容易生成二溴代物,产生更多的副产物。且该反应是采用溴的亲电取代反应,使得乙酰苯胺的对位连有溴原子。经资料得到,支链越多,结构越不紧凑熔点越低。反应过程中,温度不能过高,否则会使的溴和乙酸被蒸发出来,使得产率降低。

3、在反应混合物的后处理过程中,加入亚硫酸氢钠的目的是什么?

答:亚硫酸氢钠可以除去未反应的溴单质:

-+H2O+Br2+SO32→SO2+2Br+2H,所以可以是溶液黄色褪去。 4

4、产物可能存在哪些杂质,如何除去?

答:产物中可能残留有溴单质,溴化氢,醋酸,乙醇等杂质。将反应物倒入水中,产生了偏黄色的的固体,这是由于固体里含有溴单质,溴单质可用亚硫酸氢钠溶液除去,溴化氢、醋酸和乙醇易挥发,重结晶也可除去杂质。

【实验成绩】

指导老师签名:

范文十:2乙酰苯胺的制备 投稿:郝喀喁

乙酰苯胺的制备

一、实验目的

1.熟悉氨基酰化反应的原理及意义,掌握乙酰苯胺的制备方法;

2.进一步掌握分馏装置的安装与操作;

3.熟练掌握重结晶、趁热过滤等操作技术。

二、实验原理

乙酰苯胺为无色晶体,具有退热镇痛作用,是较早使用的解热镇痛药,因此俗称“退热冰”。乙酰苯胺也是磺胺类药物合成中重要的中间体。由于芳环上的氨基易氧化,在有机合成中为了保护氨基,往往先将其乙酰化转化为乙酰苯胺,然后再进行其他反应,最后水解除去乙酰基。

乙酰苯胺可由苯胺与乙酰化试剂如:乙酰氯、乙酐或乙酸等直接作用来制备。反应活性是乙酰氯>乙酐>乙酸。由于乙酰氯和乙酐的价格较贵,本实验选用纯的乙酸(俗称冰醋酸)作为乙酰化试剂。反应式如下:

NH2+CH3COOH NHCOCH3+H2O

苯胺 乙酸 乙酰苯胺

沸点: 184℃ 117.9℃ 304℃

冰醋酸与苯胺的反应速率较慢,且反应是可逆的,为了提高乙酰苯胺的产率,一般采用冰醋酸过量的方法,同时利用分馏柱将反应中生成的水从平衡中移去。由于苯胺易氧化,加入少量锌粉,防止苯胺在反应过程中氧化。

乙酰苯胺在水中的溶解度随温度的变化差异较大(20℃,0.46g;100℃,

5.5g),因此生成的乙酰苯胺粗品可以用水重结晶进行纯化。

三、实验仪器和药品

1.仪器:圆底烧瓶(50mL)、刺形分馏柱、直形冷凝管、接液管、量筒(10mL) 温度计(200℃)、烧杯(500mL)、吸滤瓶、布氏漏斗、小水泵、保温漏斗、电热套。

2.药品:新蒸馏的苯胺(10 mL)、冰醋酸(15mL)、锌粉(0.1g)、活性炭。

四、实验装置图

(1)

制备乙酰苯胺装置

五、实验步骤

1.酰化 在50mL圆底烧瓶中,加入10 mL新蒸馏的苯胺、15mL冰醋酸和锌粉(约0.1g)。立即装上分馏柱,在柱顶安装一支温度计,用接收瓶收集蒸出的水和乙酸(外部用冷水浴冷却)。实验装置见图1。用电热套缓慢加热至反应物沸腾。调节电压,当温度升至约100℃时开始有馏出液。、保持温度读数在105℃约1h,这时反应所生成的水及大部分乙酸基本蒸出。当温度计的读数不断下降时,则反应达到终点,即可停止加热。

2.结晶抽滤 在烧杯中加入250mL冷水,将反应液趁热以细流倒入水中,边倒边不断搅拌,此时有细粒状固体析出。冷却后抽滤,并用少量冷水洗涤固体,得到白色或带黄色的乙酰苯胺粗品。

3. 重结晶(参考P70) 将粗产品转移到500mL烧杯中,加入300mL水,在搅拌下加热使粗产品溶解,稍冷即过滤,乙酰苯胺结晶析出,抽滤。产量约10 g。

操作流程:

馏出液

六、注意事项

1.反应所用玻璃仪器必须干燥。

2.锌粉的作用是防止苯胺氧化,只要少量即可。加得过多,会出现不溶于水的氢氧化锌。

3.反应时分馏温度不能太高,以免大量乙酸蒸出而降低产率。

4.重结晶过程中,晶体可能不析出,可用玻璃棒摩擦烧杯壁或加入晶种使晶体析出。

5.冰醋酸具有强烈刺激性,要在通风橱内取用。

6.切不可在沸腾的溶液中加入活性炭,以免引起暴沸。

说明:

水水溶性杂质乙酰苯胺固相

1.久置的苯胺因为氧化而颜色较深,使用前要重新蒸馏。因为苯胺的沸点较高,蒸馏时选用空气冷凝管冷凝,或采用减压蒸馏。

2.若让反应液冷却,则乙酰苯胺固体析出,沾在烧瓶壁上不易倒出。

3.趁热过滤时,也可采用抽滤装置。但布氏漏斗和吸滤瓶一定要预热。滤纸大小要合适,抽滤过程要快,避免产品在布氏漏斗中结晶。

思 考 题

1. 用乙酸酰化制备乙酰苯胺方法如何提高产率?

答:(1)增加反应物之一的浓度(使冰醋酸过量一倍多)。

(2)减少生成物之一的浓度(不断分出反应过程中生成的水)。两

者均有利于反应向着生成乙酰苯胺的方向进行。

2.反应温度为什么控制在105℃左右?过高过低对实验有什么影响?

答:为了提高乙酰苯胺的产率,反应过程中不断分出产物之一水,以打破平衡,使反应向着生成乙酰苯胺的方向进行。因水的沸点为100ºC,反应物醋酸的沸点为118ºC,且醋酸是易挥发性物质,因此,为了达到要将水份除去,又不使醋酸损失太多的目的,必需控制柱顶温度在105ºC左右。

3.根据反应式计算,理论上能产生多少毫升水?为什么实际收集的液体量多于理论量?

4.反应终点时,温度计的温度为何下降?

答:反应温度控制在105℃左右,目的在于分出反应生成的水,当反应接近终点时,蒸出的水份极少,温度计水银球不能被蒸气包围,因此温度计的读数会出现下降的现象。

字典词典编辑出版学大学排名编辑出版学大学排名【范文精选】编辑出版学大学排名【专家解析】新生儿疾病筛查制度新生儿疾病筛查制度【范文精选】新生儿疾病筛查制度【专家解析】大连大学中外合作大连大学中外合作【范文精选】大连大学中外合作【专家解析】