碳酸甲乙酯_范文大全

碳酸甲乙酯

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【专家解析】碳酸甲乙酯

【优秀范文】碳酸甲乙酯

范文一:碳酸甲乙酯 投稿:刘貣貤

碳酸甲乙酯作为一种优良的新型锂离子电池电解液的溶剂,其合成和应用得到越来越多的人们的重视。碳酸甲乙酯(EMC)是近年来兴起的高附加值的化工产品,英文名EthylMethylCarbonate,它含有甲基、乙基和羰基等活性反应基团,作为精细合成中间体,可以与醇、酚、胺及酯等反应,可以用于许多可充性电池,如金属锂电池;作为其非水溶液电介质的共溶剂,可以提高电池的性能,如提高其能量密度,增大放电能力,提高使用稳定性及安全性等;MEC分子结构的不对称性使其在作为油漆、纤维素以及树脂等的溶剂方面也显示了明显的优越性。因对锂盐的溶解性强、安全稳定,既能提高电池的能量密度和放电容量,又具有循环寿命长、安全性能好、无记忆效应、良好的低温使用性能等特点,已广泛应用于手机、便携式视听设备、笔记本电脑等高档电器中,是目前最具有发展前途的小型二次电池 。具有很好的发展前景。我国的锂离子电池发展势头也十分迅猛,相应的电解质溶液需求也在不断增长,目前我国使用的电解质溶液多从德国或日本进口,国内提供的电解质溶液质量达不到要求。而碳酸甲乙酯作为一种新型的电解质溶剂其优势已经被广泛了解,因此生产合格的MEC,同时降低生产成本,将有非常广阔的发展前景。

意大利ENI公司于1983年建成5 kt/a装置H ,正常后又在意大利腊万纳建成12 kt/a装置。日本于1989年在姬路是建成6 kt/a装置,并在1993年扩产。美国道公司(DOW)于1988年提出了气相氧化羰基化工艺。日本宇部兴产(Ube)于1989年建成3 kt/a的工业化装Texaco公司于1992年开发了联产DMC和乙二醇的液相酯交换反应工艺l5 J。据资料介绍,美国DMC的产量1988年为3~4 kt,1992年为15~16 kt,1994年为25~3Okt,1998年进入流通市场作为商品的DMC已达4Okt。据预测:国际市场对碳酸二甲酯的需求更是与日俱增,市场容量将达到300 kt左右,远远大于国际市场的供应能力。经意大利埃尼、日本宇部兴产等国外公司的生产实践证明,年产5 kt是最佳的经济规模。我国DMC工业起步较晚,总生产能力为5 kt/a左右。上海吴淞化工厂、辽宁阜新有机化工厂和江苏吴县农药厂为传统的光气法生产装置。吴县农药厂和辽宁阜新有机化工厂均因工艺复杂,成本较高而停产。河北唐山朝阳化工总厂(500 t/a) 、江苏泰兴东方新型有机材料厂、安徽绿原化工集团(300 t/a)等约7家单位以碳酸丙烯酯为原料生产DMC,均为300-600 t/a。湖北齐跃化工股份公司(1 000 t/a)是以CO和CHaOH为原料通过羰基合成路线生产DMC。国内的消费市场逐年增长,1996年上升至15kt,所需该产品基本上依靠进口解决,到2000年我国对碳酸二甲酯的需求量将达到了35 kt。

范文二:碳酸二乙酯联产碳酸甲乙酯技术开发及产业化 投稿:曹洙洚

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注 

~   ~:

置 闾  ● 体

一   l   :  一 ~ 乏 

= =  

一 

 

作 者近 影  

碳酸二乙酯联产碳酸 甲乙酯  技术开发及产业化 

屈 强 好 

( 山市朝 阳化 工 总厂 , 北 唐 山 0 30 ) 唐 河 600  

文献 标 识 码 :B   中 图分 类号 :T  5 2 O2   2  5  文章 编号 :1 7 —8 4 (0 4 4 0 2 — 4   2 1 6 1 2 0 )0 — 0 9 0    

  摘要 :涓 了 二 联 碳 乙 的 艺 线 开 过  预 测 市 场 情 况 。 述 碳酸 乙蠹 产 藏甲 磺 工 路 和 发 程

关键词 m - 南 碳 举 蠹 产 e 乙   酸 乙  联  

T  ̄ nc ld v | ̄ e iai e eo   n  n  n u til ain o  i h lcr nt ji   t l ta d Id sr i t   fde y ab ae o tmeh   az o t   o   n y

产 业 市 场 

。  

Ou  a g—h o (ho agC e i l l t aghn 60 0  Oi n a C a yn  h mc   a  T sa 0 3 0 ) a Pn n

A s 每 Tcn a r t ad dvl m n p cs o d t l r nt j。  e y t l e   bt 吼 ehi l o e n ee p et r es f ih c b a   l m t lh   r f c  u  o   o     e y ao eo t h e y w e n

响)fnd n    e cn ̄ n  e  r ie . r e伯 ・考dm kt od i sw ep d t   e s   t 0 r e cd

K y w rs ih lcr nt  ty  ty croae ji  e  od :de y ab ae t   o i h iehl abnt on  me     t

1 、产 品介绍 

色 透 明的 液体 .无机 械 杂 质 .沸 点 1 6C 相 对 密度 0. 5    。 2   9  2 7

碳酸- 7 酯  又名碳酸 乙酯  -_ ,

英文 名称 为 deh lcroae i y a nt,无  t   b

收 稿 E期 :2 0 l 0 4—0 7— 0   8

( 0C) 是 良好 的硝 化纤 维 素 、纤 维 素 醚 、合 成 树脂 和 天 然 树  2。 .

脂 的溶剂 ,是一种 重要的有机合 成中间体 。  

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产 业 市 场 

关   连 

● ●  , -

▲ 

_  

碳 酸 甲乙 酯 ,英 文 名 称 :meh Ieh I ab n t 简 称 ME ty ty    c  o ae r C,是 一 种 无 色 透 明液 体 ,密 度 为 

1 0 g c .熔点为 一5  ̄  O 0 / m。 5 C,沸点 1 9 0。 C,可燃 ,

不溶于水 ,略带香味 .无毒 。能 以任何 比例 与有  机 溶剂醇 、酮 、酯等混合 .是一种优 良的溶剂 。  

产 品指标 :  

指  指标 名称  优级 品 

标  合 格品 

级 品 

碳 酸 甲乙 酯 % ≥   水分 % ≤  

9 5 9.  O. 1  

碳酸二乙酯的含量 % ≥  

水分 %≤  

P H值 

9. 96  

0 0  .5

9. 90  

01 .  

5~7  

9. 85  

01 .  

2、用 途 :  

汽 车 ,且市 场 愈 来 愈大 。 由于 碳酸 甲 乙酯产 品属 极 性溶 剂 .在  碳 酸 二 乙 酯 是 一 种 重 要 的 有  机 合 成 中 间体 。 主 要 用作 硝 化 纤  维 素 、纤 维 素 醚 、 合 成树 脂 和 天  然 树 脂 的 溶 剂 :农 药 除 虫菊 酯 和  电 解 液 中 有其 不 可 替 代 的独 特 的 使 用 特 性 。  

3 开发过程 、意义 

31 . 工艺路线 的选择 

碳酸 二 乙酯 有 多 种 制备 方法 , 主要 包 括 光 气 法 、酯 交换 法 、   氧化羰基化法 等。  

药物苯 巴比妥的 中间体 :在仪表 

工 业 中用 于 制 造 固 定 漆 ,用于 电  子 管 阴 极 的 密 封 固定 上 。 近 年  来  二 乙酯 在 电 池 领域 的应 用也  越 来 越 广 泛 ,可 直 接 用作 高 能 电  池 电解 液 和 生产 碳 酸 甲 乙酯 的原  料。   碳 酸 甲乙 酯 主 要 用 于 生 产 高  能 电 池 溶 剂 和 药 用 中 间 体 , 另 

光气法制备碳酸 二乙酯需要 比较 多的醇 ,反应 时间较长 ,   反应温度也比较高 ,而且反应生成腐蚀性强的氯化氢 ,要求反  应设备耐腐蚀 ,使得设备投资加大 ,生产成本增加。更为严重  的是 ,光气法 生产碳酸二乙酯过程 中使用了剧毒原料光气 ,反  应过程 中还生成 另外 一种剧 毒 的物 质氯 甲酸 乙酯 ,如果 光气 

和氯 甲酸 乙 酯泄 露 ,必将 产 生严 重 的环 境 污染 ,这 与 目前 倡 导 

外  它也 是 一种 很 好 的极 性 溶 

剂 。 随 着 国 际 二 次 锂 电 池 的 发 

的绿 色和清洁生产环保要求相抵触 。因此 .光气法既要有严格  的安全保障措施 ,也要有相应的环境保护措施  再者 ,反应 中   释 放 出 的 氯 化 氢 虽 然 可 以通 过 吸收 制 成 工 业 盐 酸 出 售 ,但 是 

在 操 作过 程 中 ,对 设 备 有不 同程度 的腐 蚀 ,这 样 对 设备 的要 求  相 当高 。 由 此 可 见 ,光 气 法 是 有 严 重 缺 陷 的 。  

展  锂 电池的应用领域 越来越广 

泛 ,它不 仅 应 用 于 手 机 电池 ,还  逐 渐 发 展 用 于 电 动 自行车 、 电动 

3) (  

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注  

酯 交换 法根 据所 用 原 料 的不  同 ,有 多种 酯

交换 生产 工艺 。主  要 包 括 :硫 酸 二 乙酯 和碳 酸 盐 酯  交换 、碳 酸 酯 ( 酸 丙 烯酯 、碳  碳 酸 乙烯 酯 、碳 酸二 甲酯 等 )和 乙  醇 酯交换 。   硫 酸 二 乙酯 可 以和 碳 酸 盐 进  行 酯 交 换 反 应 生 成 碳 酸 二 乙 酯  和 硫酸 盐 ,适合 的碳酸 盐 有碳 酸  钾 、碳 酸 钠等 。反 应 不需 要 催化  剂 可 以直 接进 行 ,但其 缺 陷 是使  用 了剧 毒 的 硫酸 二乙 酯 ,万 一泄  露 ,将 产 生严 重 的 环境 污 染 ,而  且 生成 了固体 硫 酸 钠 ,容 易使 反  应器结垢。   碳 酸 二 甲酯 和 乙 醇 反 应 制 备 

酯 的本质原料 是二氧化碳和 乙醇 ,环氧 丙烷 ( 环氧乙烷 )在  此过程 中是一种载体 ,同时转化成 丙二醇 ( 乙二醇 ) 。由于 丙 

二 醇 ( 二 醇 ) 主 要 是 以环 氧 丙 烷 ( 氧 乙 烷 )水 解 而 生 成  乙 环 的 , 因此 这 个 过 程 的 本 质 是 二 氧 化 碳 和 乙醇 合 成 碳 酸 二 乙酯  的 过程 ( 在热 力 学原 理 上是 不 能直 接 进行 的 )与 环氧 丙 烷 ( 环  氧 乙 烷 )水 解 合 成 丙 二 醇 过 程 的耦 合 。 但 由于 第二 步 反 应 是 

个 可逆反应 ,而且反应 的平衡 常数较小 ,实现产 物分离时,  

会 因乙醇浓度 的减小使逆反 应速度加快 ,从而 降低 了产 物的  收率 。  

乙醇 氧 化 羰基 化 法 是 用 一 氧化 碳 、氧 气 和 乙醇 直 接 合 成碳  酸 二 乙 酯 。 反 应 要 在 催 化 剂 作 用 下进 行 ,调 整 反 应 体 系 中气 

体组份在爆炸 极限外 ,乙醇 、一氧化碳 和氧气 以高速 度和高 

选 择 性 反应 生 成 碳 酸 二 乙 酯 。 本 法 具 有 原 料 廉 价 易 得 、毒 性  小 、工艺 简单 、成 本低 的特 点 ,所 以具 有一 定 的 发展 前途 , 目  

前有气相法和 液相 法两种 。但 是本方法采用贵 重金属作催化  剂 ,而且用量较 多,成本太高。由于存在 C O燃烧反应 ,使反 

应 选择 性 降低 ,所 以必 须 加入 抑制 剂 , 以减 少 C  的生 成 。 同  O 时 ,原 料气 C O也 具 有很 大 的毒 性 ,操 作过 程 中必 须 加 以注意 ,   这些都是不足 之处。  

碳 酸 二 乙酯是 一 个平 行 串联 反 

应 , 反 应 要 在 催 化 剂 存 在 条 件  下 ,分 两个 步骤 进 行 ,先是 碳 酸  二 甲酯 和乙 醇 可逆 反 应 ,生成碳  酸 甲乙 酯和 甲醇 ,碳 酸 甲乙酯 再  和 乙醇 可逆 反 应 ,生成碳 酸 二 乙 

32 . 开发过程  意义 

碳酸二 乙酯和碳酸 甲乙酯作为市场前景非常广阔的绿色化  工产 品在 国内尚未形成规 模化工业生产 , 因此碳酸 二乙酯尤  其是碳酸 甲乙酯的售价很高

,在某种程度上制约了它的发展 。   我们认为 ,利用我 厂的优 势 ,完全可 以开发 出具有竞争 力的   碳酸二 乙酯和碳 酸 甲乙酯产 品。我厂是我 国 D MC的主要生产 

厂 ,自 1 9   6年 开 始 生产 碳 酸 二 甲酯 ,近 几 年 来 我厂 在 努 力 提  9 高D MC产 品质 量 的 同 时 ,加 大 其 下 游产 品 的 开发 力 度 。 因此 

謦 

酯 和 甲醇 。反应产 物经过精馏 ,   可得 到 纯 度 9 % 以上 的 碳 酸 二    9 乙酯。这种方法采用了无毒原料 

碳 酸 二 甲酯 ,不会 产 生 污染 ,而 

且反应条件温和,可 以在 常压下 

反 应 ,温 度不 超过 8。 0C,对设 备  的要 求 不高 ,所 以在 工业 上 很容  易实 现 。该 反 应是 平 行 串联 可逆  反 应 ,必 将 存 在 选 择 性 的 问 题 ,  

我 们认 为开发碳酸二乙酯联 产碳酸 甲乙酯 ,符合我厂 的实际  

和 发 展 方 向 ,而 且 我 厂 有 生产 碳 酸 二 乙 酯 和 碳 酸 甲乙 酯 的主 

产 碳酸二 场  要原料 业 市甲酯 ,有着非 常有利的特殊地位 。  

我厂选用 了碳酸二 甲酯和乙醇 为原料 ,在催化剂作用下通 

过 酯 交 换 反 应 生 成 碳 酸 二 乙酯 的 工艺 路 线 。 采 用 合 适 的催 化 

如果不采取任何特殊的措施 ,碳 

酸 二 甲 酯 是 不 可 能 完 全 转 化 成 

剂 和利用反应精馏技术 ,在生产碳酸二 乙酯 的同时联产碳酸 

碳酸 二乙酯 的 , 将有很大一部 分  转化成碳酸 甲乙酯 ,从而浪费了   原料和能源 ,应采取 适当的措施  即通过 反 应精 馏 解决 上述 存 在 

的问题 。   碳 酸丙 烯酯 ( 酸 乙烯酯 ) 碳   和 乙 醇 酯 交 换 法 合 成 碳 酸 二 乙 

甲乙酯。反应精馏是把反应 和精馏结合在 同一个设备 中,同  

时进 行反应和精馏 ,通过精馏 蒸走反应生成 的甲醇 ,从 而改   变了反应的平衡状态 ,使 反应朝生成产物碳酸 二乙酯的方 向  

进行 ,提高 了反应物 的转化率 和产物的选择 性。反应精馏 还 

具 有 缩短 反 应 时 间 、强化 设 备 生产 能 力 、节 省能 量 的优 点 。 与 

其 他方法相 比 ,该 工艺具有 以下优 点 :   () 1 原料及 中间产物毒害性小 

产一 市   业 场 

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反 应 所 用 原 料 碳 酸 二 甲 酯  和 乙 醇 . 以及 中 间 产 物 碳 酸 甲  乙 酯 均 为 低 毒 物 质 , 和 光 气 及  氯 甲酸 乙 酯 相 比 , 毒 性 大 大 降 

低。  

上 进 行 了 改造 .重 新 调 配 各 塔 的 功 能 .顺 利 进行 了项 目放 大 ,反 应精 馏   一 解 决 了设 备 上 的许 多问题 .为 以后 的设 备 选型 打 下 了基 础 .

为 

大规模 生产设计提供 了条件 。更换 了催化剂 ,解决 了制 约整 

个 工 艺 的关键 。 我 厂 以前 中试 时所 用 的催 化 剂 为 醇 溶 性 物质 .  

在酯 中的溶解度很小 .易析 出 ,存 在堵 塞再沸器 的问题 。现  在我们通 过查 阅资料和小试 ,选 用了新的催化剂 ,该催化剂  价格低 .效率高 .且易分离 , 彻底解决 了以前催化剂析 出的问  

题 ,使 整个 工艺 彻底 贯 通 。 到 目前 为止 ,我 厂在 河 北宣 化 30   50 吨碳 酸 二 乙 酯 联 产 15   吨碳 酸 甲乙 酯 项 目的 建设 已 接 近 尾     0 0 声 。至 此 我 厂 在 技 术 创 新 和 开 发 上 .继 碳 酸 二 甲酯 后 ,又 走 

() 2 反应过程无三废 

该 工 艺 所 有 反应 物 及 产 物 均  为 液 体 , 反 应 及 分 离 系 统 都 是 

密 闭装 置 整个 过程 中无任何   

废 气 、废水 、废 渣产 生 ,对环 境  保护极其 有利。  

上 了一个新 的台阶 .为碳酸 二乙酯和碳酸 甲乙酯 的工业化 生 

产 开 辟 了一 条 道 路 。  

() 3对设备要求低,设备投资小 

该 工艺 反 应 物和 生成 物 都是  酯类 和 醇类 ,无 腐 蚀性 .反应 和 

经过 多年 的生产实践 和科研开发 ,我厂已初步形成 了碳 酸  丙烯酯 、碳酸 乙烯 酯 、碳酸 二甲酯 、碳酸 二苯酯 、碳酸 二乙   酯 、碳酸 甲乙酯 、聚醚多元醇 、聚碳酸酯等碳 酸酯系列产 品   的产 品技 术 支 撑链 . 增强 了企 业 在 国 际市 场 中 的抗 风 险 力和 竞  争 力 ,同时也填补 了关于酯交换 法生产 碳酸二 乙酯和碳 酸 甲   乙酯的国 内空 白. 具有很大的经 济和社会效益 。  

分离 均在 常压 下 进行 ,对设 备 

无 特 殊 要 求 .大 大 减 少 了 设 备 

投资 。  

() 4 工艺简单 ,产品质量高 

该 工艺 整个 生产 过 程 只需 两  台 反 应 釜 和 四 个 塔 来 完 成 . 生 

产工艺非常简单 。产 品质量达到 

了 二 乙酯含量 ≥ 9 .% ,水 分 ≤ 95  

4、市 场情 况 

据 统计 . 该产 品在 美 国约 有 50/ 的 市场 ,在 台湾 、 日本 、 0ta   韩 国约 有 10 ta的市 场 ,在 国 内约 有 1 0 ta的市 场 ,且 随  O 0/ O 0/ 着 国外许 多公 司看 好 中 国市 场 ,如美 国锂化 学 、 日本 东 芝 、三 

0 1 总醇含量≤0 %。碳酸甲   . %, . 2 乙

酯含量≥g. . 9   水份 ≤ 0.5 。 0%  

() 5 工艺流程框 图  

菱等公司相继在国内投 资建厂 ,此产 品的国内市场量将随之扩  大。同时,因该产 品属高效无毒溶剂 ,作为甲基化剂 、乙基化 

剂 ,其 应 用 领 域 亦

在 不 断扩 展 ,故 该产 品 市 场 前 景 广 阔 匾 

提 

纯  精  馏 

产  口 口 口  

2   5年 《 州 化 工》 征 订 启 事   0 0  杭

《 杭州化 -) 创刊 于 1    r   7 g o年 ,是杭 州市化 工学会和杭 州市化 工研  究 所 联 合 主 办 的 地 区 性 化 工 科 技 综 合 刊 物 。 主 要 报 道 本 地 区 化 工 原 

料 、石 油化 工 、涂料 、 纺织、助剂 、印染 、塑料助 剂、合 成树 脂 、农 

从 20 0 0年 我 厂开 始 进行 碳酸  二 乙 酯 的开 发 . 过 了小 试 、 中 经  

药、橡 胶、 塑料制 品 等方 面的有 关技 术 总结 、 学术论 文、试 验报告 、   禽内外化 工动态、 技术经 济论证及技 术革新 、技术 改造 、 节能 、三度 

试和工业试验 3个阶段 ,经过 国  

内研 究 院所 的 指 导和 我 厂 技 术人  员 的 努 力 ,在 2002 年 完 成 了      30/ 工 业化 试 产 .通 过这 次试  0ta 产 ,我们 掌 握 了 生产 碳 酸 二 乙酯 

治理 、综合利 用、环 境保 护 、 分析 8 试 等新 成果 ,并选 登部 分译 文。 1 4   可供从 事化 工及 应 用化 工产 品 的科技 人 员、技 术 工人 和 管理 干 部参 

考。本刊为季刊 ,奎年 发行 4期 ,收订费 5o.     oo元 ,需订购者请按 订 

阅单填 写订 阅份数 、 单位名 称和详 细地 址 ,连 同汇款 ,由邮局汇 来 ,  

并请 注明 订 阅 《 州化 工》 及 收件人 详 细地 址 。 杭  

的各项参数 ,生产的产 品质量达 

到 了客 户 的要 求 。20 0 3年 在我 厂  原 有 千吨 碳 酸 二 甲酯 设 备 的 基础 

联 系地 址 :浙江省 杭 州市 湖墅石灰 坝 7 号 《 杭州 化工》 鳊辑 部 

邮编 :5 o  1 1  o 4 收教人 :陈根 荣 

电话 ( 传真 ) 5 1 8 5 5   :0 7 - 8 1 61 5

E T}p e hr@ mih。 。   —nl a  ̄ ej a.zz c a: p n l jn

范文三:碳酸乙烯酯 投稿:汪鄧鄨

碳酸乙烯酯

1.简述

碳酸乙烯酯化学名称为1,3-二氧杂环戊酮又称碳酸亚乙酯、乙二醇碳酸酯, 简称碳乙酯(EC)它是优良的具有极性的高沸点溶剂,表面活性剂原料川和有机合成中间体,国外开发出以EC为原料合成呋喃唑酮、碳酸二甲酯(DMC)、乙二醇(EG)功能高分子以及用于聚合物的改性等, 广泛应用于有机合成领域, 是潜在的绿色有机化工基础原料。碳酸乙烯酯通过酯交换反应可以合成多种精细化学品, 用于塑料、印染、高分子合成、气体分离及电化学等领域,市场潜力巨大。特别是近年来合成碳酸乙烯酯新工艺的出现和应用, 使得碳酸乙烯酯更价廉易得,不再完全受原材料的制约, 同时脂肪族聚碳酸酯及其包含碳酸酯单体的共聚物开始被用作生物可降解的材料, 使该领域的研究更受重视其衍生物的开发更具实用价值。酯交换法和开环聚合法形成的聚碳酸酯多元醇既可以合成表面活性剂, 也可以与异氰酸酯反应生成聚氨酯材料。因此, 研究碳酸乙烯酯及其衍生物的合成方法及开发绿色固体催化剂, 以提高碳酸乙烯酷后续相应产品的产量和质量具有重要意义。

2.应用

2.1碳酸乙烯酯的物理性质与应用

EC是无色针状结晶, 熔点 34~37 ℃ , 沸点246.7℃,相对密度1.32, 闪点152℃ ,介电常数96c/v.m 。EC 能与乙醇、乙酸乙酯、苯、氯仿和热水(40)℃ 混溶, 也溶于乙醚、丁醇和四氯化碳。碳酸乙烯酯是一种强极性溶剂, 对二氧化碳、硫化氢及一些有机硫具有较大的溶解能力, 而对氢气、氮气、一氧化碳、甲烷、氧气等气体溶解度小的多, 加之再生能耗低, 在天然气、合成气和制氢工业上已广泛用作脱碳剂。联碳公司采用碱金属卤化物、三级胺和金属氧化物的EC和PC混合溶剂清除酸性气体, 具有较高的吸收和解析速率。E C 与环氧乙烷具有很大亲和力, 美国D ow 公司以E

C 代替水作为环氧乙烷的吸收剂, 大大降低能耗。碳酸乙烯酯也是聚酞胺、聚丙烯睛、双酚树脂等高聚物的良好溶剂, 用作纤维整理剂和其他加工助剂。在石油化工中,E C 抽提液体石油馏分效果好于乙二醇。在电容电池工业上,E C 和碳酸丙烯酯混合溶液具有较高的介电常数, 可用作锂离子电池电解液。西方发达国家采用含有E C 无毒无害的水玻璃浆料来代替对环境有害的丙烯酰胺、尿素系浆料。

2.2 碳酸乙烯酯的化学性质与应用

由于E C 结构、试剂的亲核性和反应温度的影响, 亲核试剂进攻E C 碳原子存在2 种方式: ( a) 进攻烷烯碳原子导致烷氧键断裂, 并释放出C O2 ;

(b) 进攻羰基上碳原子导致酰氧键断裂, 因而能发生多种化学反应生成多种化合物。

范文四:碳酸乙烯酯 投稿:石銺銻

碳酸乙烯酯

烯酯 CAS号: 英文名称: 英文同义词: 96-49-1 Ethylene carbonate Texacar EC;Dioxolone-2;2-DIOXOLONE;dioxolan-2-one; Ethylencarbonat;GLYCOL

CARBONATE;1,3-dioxalon-2-one;1,3-dioxalan-2-one;ETHYLENE

CARBONATE;1,3-DIOXYLAN-2-ONE

中文名称: 碳酸乙烯酯

中文同义碳酸乙烯;碳酸亚乙酯;碳酸乙撑酯;碳酸乙烯酯;碳酸伸乙酯;乙词: 二醇碳酸酯;2-碳酸乙烯酯;碳酸乙烯酯(EC);碳酸亚乙

酯,99%;1,2-乙二醇碳酸酯

CBNumber: CB3488966

分子式: C3H4O3

分子量: 88.06

MOL File: 96-49-1.mol

碳酸乙烯酯 化学性质

熔点 :

沸点 :

密度 :

蒸气密度:

蒸气压:

闪点 :

溶解度 :

水溶解性 :

BRN :

稳定性: 35-38 °C(lit.) 243-244 °C740 mm Hg(lit.) 1.321 g/mL at 25 °C(lit.) 3.04 (vs air) 0.02 mm Hg ( 36.4 °C) 320 °F H2O: 1 M at 20 °C, clear, colorless 214 g/L (20 ºC) 106249 Stable. Incompatible with strong oxidizing agents,

CAS 数据库: acids, bases, reducing agents. 96-49-1(CAS DataBase Reference)

NIST化学物质信息: Ethylene carbonate(96-49-1)

EPA化学物质信息: 1,3-Dioxolan-2-one(96-49-1)

安全信息

危险品标志 :

危险类别码 :

安全说明 :

WGK Germany :

RTECS号:

海关编码 :

毒害物质数据: Xi 36/37/38-41 26-36-39 1 FF9550000 29209010 96-49-1(Hazardous Substances Data)

碳酸乙烯酯 MSDS

1,3-Dioxolan-2-one

碳酸乙烯酯 性质、用途与生产工艺

环氧乙烷水溶液和CO2合成碳酸乙烯酯

采用自行开发的NY-2催化剂,研究了环氧乙烷(EO)水溶液和CO2制备碳酸乙烯酯(EC)的反应性能。设计了正交实验以确定影响EO转化率和EC选择性的主要因素;探讨了溶剂EC用量、反应温度、反应压力、催化剂用量等因素对合成反应的影响。实验结果表明,n(H2O)∶n(EO)是影响EO转化率的最主要因素;温度和n(H2O)∶n(EO)是影响EC选择性的最主要因素;确定了采用NY-2催化剂、以EC为溶剂时,

合成反应的最佳工艺条件:反应温度100~120 ℃,反应压力3.0~4.0 MPa,催化剂质量分数2%,n(H2O)∶n(EO)=1∶2,n(EC)∶n(EO)=5。在此条件下,EO的转化率达到97.62%以上,EC的选择性达到92.55%左右。

作者:沈 玺,刘定华,刘晓勤 ------南京工业大学 材料化学工程国家重点实验室,江苏 南京 210009

化学性质

无色针状结晶。熔点38.5-39℃,沸点152℃(4.0kPa),100℃(1.07kPa),相对密度1.4259(20/4℃)。闪点152℃。易溶于水及有机溶剂。

用途

目前主要用于三方面。(1)用作水玻璃系浆料 以1,3-二氧杂环戊酮、碳酸氢钾分别作为固化剂和速结剂制备无公害的水玻璃系浆料,由于丙烯酰胺,尿素体系的浆料被禁用,水玻璃系浆料受到普遍的重视。(2)用于合成呋喃唑酮(C8H7N3O5,[67-45-8];这是一种广谱抗菌药,用于预防鸡的球虫病。(3)用作纤维整理剂和其他加工助剂。

用途

高纯度可用于充电锂离子电池电解液;纺织上的抽丝液;直接作脱除酸性气体的溶剂及混凝土的添加剂;医药上用作痢特灵的原料;用作塑料发泡剂及合成润滑油的稳定剂;性能优良的溶剂和有机合成中间体,聚丙烯腈、聚氯乙烯的良好溶剂,有机化学工业的基础原料,作为羟乙基化剂及化工原料用于有机合成,水玻璃系浆料,纤维整理剂

用途

用于化肥、纤维、制药及有机合成等行业

生产方法

由环氧乙烷与二氧化碳反应而得。

碳酸乙烯酯 上下游产品信息

上游原料

下游产品

范文五:乙酸甲酯乙酸乙酯比较 投稿:郝孜孝

乙酸甲酯(醋酸甲酯)

分子式:C3H6O2;CH3COOCH3;外观与性状:无色透明挥发性液体。有香味。吸入蒸汽有害

相对密度:0.93;爆炸极限:3%---16%

闪点:-10℃;沸点:55--58℃

溶解性:微溶于水,可混溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂

国内危规分类:第三类第二项 中闪点易燃液体

散装化学品船舶国际公约分类Z类(此类有毒液体物质,如果从洗舱和排放压载水作业中排入海中,似乎对海洋资源或人类健康造成较小的危害,因此,有必要对排入海洋环境的此类物质的质量加以限制。) 应用:在国际上逐渐成为一种成熟的产品,用于代替丙酮、丁酮、醋酸乙酯、环戊烷等。美国的伊士曼公司在2005年时,就用醋酸甲酯代替丙酮溶剂,因为醋酸甲酯不属于限制使用的有机污染物排放,可以达到涂料、油墨、树脂、胶粘剂厂新的环保标准。

乙酸乙酯(醋酸乙酯)

分子式:C4H8O2 ;CH3COOC2H5;外观与性状:无色易挥发液体,有香味;蒸汽比空气重,有麻醉性 相对密度:0.90;爆炸极限:2.18%-11.5%

闪点:-4℃;沸点:77℃

溶解性: 微溶于水,溶于醇、酮、醚、氯仿等多数有机溶剂。

国内危规分类:第三类第二项 中闪点易燃液体

散装化学品船舶国际公约分类Z类

应用:作为工业溶剂,用于涂料、粘合剂、乙基纤维素、人造革、油毡着色剂、人造纤维等产品中;作为粘合剂,用于印刷油墨、人造珍珠的生产;作为提取剂,用于医药、有机酸等产品的生产;作为香料原料,用于菠萝、香蕉、草莓等水果香精和威士忌、奶油等香料的主要原料。用作溶剂,及用于染料和一些医药中间体的合成。是食用香精中用量较大的合成香料之一,大量用于调配香蕉、梨、桃、菠萝、葡萄等香型食用香精。 是硝酸纤维素、乙基纤维素、乙酸纤维素和氯丁橡胶的快干溶剂,也是工业上使用的低毒性溶剂。还可用作纺织工业的清洗剂和天然香料的萃取剂,也是制药工业和有机合成的重要原料。

管制信息:夏季禁运

范文六:氟乙酸甲酯 投稿:戴囷囸

氟乙酸甲酯

编辑

氟乙酸甲酯是一个重要的含氟化合物,在染料、医药、农药等工业领域有着广泛的用途和发展前景。在医药工业,氟乙酸酯是一个重要的医药中间体,是制备氟代嘧啶类抗肿瘤药物和氟喹诺酸类抗菌药物的起始原料,高毒性。

该物质毒性有较为明显的种属差异,其中狗对该物质较敏感,LD50约为0.1~0.2 mg/kg,对猴LD50约为 10~12 mg/kg (属剧毒)。本品的具体毒理试验报告见下方。

导致急性中毒的剂量: 口服 10 mg/kg 皮下注射 10 mg/kg 静脉注射 4 mg/kg 吸入 800 mg/m3/10M

作为对比,沙林毒气的静脉注射致死剂量是 20 ug/kg 猴体重。

目录

1基本信息 2市场应用 3质量指标 4物化性质 5储运 6用途

7安全术语 8风险术语

9分子结构数据 10中毒事件 11物质毒性

1基本信息

中文名称:氟乙酸甲酯 中文别名:甲基氟乙酸酯 英文名称:Methyl fluoroacetate

英文别名:FLUOROACETIC ACID METHYL ESTER; Acetic acid, fluoro-, methyl ester; Aceticacid,fluoro-,methylester; Fluoracetic acid methyl ester; fluoro-aceticacimethylester; Methylester kyseliny fluoroctove;

methylesterkyselinyfluoroctove; TL 551; tl551; Methyl fluoroacetate 99%; ethanoic acid,fluoro-,methyl ester; METHYLESTEROFETODOLAC; CHEM-2063

分子式(Formula): C3H5FO2 结构简式:CH2FCOOCH3 分子量(Molecular Weight): 92.07 CAS No.: 453-18-9 EINECS号:207-218-7

2市场应用

氟乙酸甲酯是一个重要的含氟化合物,在染料、医药、农药等工业领域有着广泛的用途和发展前景。在医药工业,氟乙酸酯是一个重要的医药中间体,是制备氟代嘧啶类抗肿瘤药物和氟喹诺酮类抗菌药物的起始原料。

氟代嘧啶类抗代谢物是临床上最常用的一类抗肿瘤药物。对上皮组织的实体瘤,乳腺癌等有效,等于烷化剂、抗肿瘤抗生素和其它抗代谢抗肿瘤药物合用,可供口服、静脉和动脉或腔内注射、外用和直肠给药。至1989年已上市的品种有:5-氟尿嘧啶(5-FU)、氟苷(FUdr)、喃氟啶(FT-207)、双喃氟啶(FD-1)、以氨甲酰氟尿嘧啶(HCFU)、5-脱氧尿嘧啶核苷(5-DFUR)等。

氟喹诺酮酸类抗菌药物,如氟啶酸、环丙氟啶酸、比氟啶酸、多氟啶酸、托磺沙星等是近十年涌现出来的最新抗菌药物,其抗菌谱广,广泛应用与治疗呼吸道、消化道、泌尿道、软组织、皮肤、肺部等感染性疾病,结构简单,无青霉素类药物的过敏性,比疗效相当的抗生素价格低廉。

3质量指标

外观(Appearance): 无色透明液体 含量(Purity): 工业级≥99% 包装(Package): 100公斤/桶

4物化性质

外观性状 无色透明液体 沸点 104.5℃ 相对密度 1.1744 闪点 -32℃

蒸气压(20℃)为80Pa

折射率 1.3679。

5储运

桶阴凉处密封保存。

6用途

【用途一】用作医药、农药、染料中间体

【用途二】氟乙酸甲酯为生产氟啶酸、环丙氟啶酸、5-氟尿嘧啶、氟苷、喃氟啶、双呋啶5-氟-4-羟基嘧啶等药物的基本原料,也是农药、香料中间体。

【用途三】氟乙酸甲酯为生产氟啶酸、环丙氟啶酸、5-氟尿嘧啶、氟苷、喃氟啶、双呋啶、5-氟-4-羟基嘧啶等药物的基本原料。

7安全术语

S16 Keep away from sources of ignition. 远离火源。

S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.

不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。 S36 Wear suitable protective clothing. 穿戴适当的防护服。

8风险术语

R10 Flammable. 易燃。

R36/37/38 Irritating to eyes, respiratory system and skin. 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。

9分子结构数据

1、 摩尔折射率:18.00

2、 摩尔体积(m3/mol):92.8 3、 等张比容(90.2K):192.6 4、 表面张力(dyne/cm):18.5 5、 极化率(10-24cm3):7.13[1]

10中毒事件

2013年11月29日,“夺命快递”由武汉发往潍坊,在卸载中造成了化学品泄露,有8人因此出现不同程度的中毒症状,其中家住山东东营广饶县大王镇的居民刘兴亮在收到其妻网购的一双鞋子几小时后出现呕吐、腹痛等症状,因抢救无效死亡。据医院诊断显示,死因为有毒化学液体氟乙酸甲酯中毒。此事缘于氟乙酸甲酯作为快件投递中发生泄漏,污染了其他快件。[2]

11物质毒性

范文七:氯甲酸乙酯 投稿:熊貃貄

1、物质的理化常数

2.对环境的影响: 一、健康危害

侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。

健康危害:人接触后主要中毒表现为眼及上呼吸道刺激;高浓度时可发生肺水肿。涂于豚鼠皮肤引起深度坏死及形成焦痂。与兔眼接触造成永久角膜损害。

二、毒理学资料及环境行为

急性毒性:LD5050mg/kg(大鼠经口);7120mg/kg(兔经皮);LC50646mg/m3,1小时(大鼠吸入) 亚急性和慢性毒性:小鼠吸入2260ppm×10个月,最小致死浓度。

危险特性:遇明火、高热易引起燃烧,并放出有毒气体。遇水或水蒸气反应放热并产生有毒的腐蚀性

气体。具有腐蚀性。

燃烧(分解)产物:一氧化碳、二氧化碳、氯化氢、光气。

3.现场应急监测方法:

4.实验室监测方法:

气相色谱法,参照《分析化学手册》(第四分册,色谱分析),化学工业出版社

5.环境标准:

前苏联(1975)车间空气中有害物质的最高容许浓度 4mg/m3

6.应急处理处置方法: 一、泄漏应急处理

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并立即隔离150m,严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿防毒服。尽可能切断泄漏源,防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏:用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗,洗液稀释后放入废水系统。大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容;喷雾状水冷却和稀释蒸气、保护现场人员、把泄漏物稀释成不燃物。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。

二、防护措施

呼吸系统防护:可能接触其蒸气时,佩戴自吸过滤式防毒面具(全面罩)。必要时,佩戴空气呼吸器。 眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。 身体防护:穿防毒物渗透工作服。 手防护:戴乳胶手套。

其它:工作现场严禁吸烟。工作毕,淋浴更衣。特别注意眼和呼吸道的防护。

三、急救措施

皮肤接触:立即脱去被污染的衣着,用大量流动清水冲洗,至少15分钟。就医。 眼睛接触:立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。

吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。

食入:误服者用水漱口,给饮牛奶或蛋清。就医。

灭火方法:灭火剂:二氧化碳、干粉、砂土。消防人员必须佩戴过滤式防毒面具(全面罩)或隔离式呼吸器、穿全身防火防毒服,在上风处灭火。

范文八:苯甲酸乙酯 投稿:唐昌昍

苯甲酸乙酯化学品安全技术

说明书

第一部分:化学品名称化学品中文名称:化学品英文名称:技术说明书编码:CAS No.:

分子式:

分子量:有害物成分 含量 CAS No.:

第三部分:危险性概述苯甲酸乙酯  ethyl benzoate  93-89-0 C9H10O21871150.17吸入、摄入或经皮肤吸收后对身体有害。蒸气或烟雾对眼睛、皮肤、粘膜和上健康危害:呼吸道有刺激作用。目前,未见职业中毒的报道。 燃爆危险:本品可燃,具刺激性。第四部分:急救措施皮肤接触:脱去污染的衣着,用流动清水冲洗。提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗眼睛接触:。就医。脱离现场至空气新鲜处。如呼吸困难,吸入:给输氧。就医。食入:饮足量温水,催吐。就医。第五部分:消防措施危险特性:遇明火、高热可燃。有害燃烧产物:一氧化碳、二氧化碳。消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服,在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷灭火方法:却,直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音,必须马上撤离。灭火剂:雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。第六部分:泄漏应急处理迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿防毒服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。应急处理:小量泄漏:用砂土、干燥石灰或苏打灰混合。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗,洗液稀释后放入废水系统。大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容。用泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至第七部分:操作处置与储存

密闭操作,注意通风。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩),戴化学安全防护眼镜,穿防毒物渗透工作服,戴橡胶耐油手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用操作注意事项:防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类、碱类接触。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、酸类、碱类分开存储存注意事项:放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。第八部分:接触控制/个体防护中国MAC(mg/m3):未制定标准前苏联MAC(mg/m3):未制定标准TLVTN:未制订标准TLVWN:未制订标准工程控制:密闭操作,注意通风。空气中浓度超标时,必须佩戴自吸过滤呼吸系统防护:式防毒面具(半面罩)。紧急事态抢救或撤离时,应该佩戴空气呼吸器。眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。身体防护:穿防毒物渗透工作服。手防护:戴橡胶耐油手套。工作现场严禁吸烟。工作完毕,淋浴更其他防护:衣。  第九部分:理化特性主要成分:纯品外观与性状:无色澄清液体, 有芳香气味。熔点(℃):-34.6沸点(℃):212.6相对密度(水=1):1.05相对蒸气密度(空气=1):4.34饱和蒸气压(kPa):0.17(44℃))燃烧热(kJ/mol):无资料临界温度(℃):无资料临界压力(MPa):无资料辛醇/水分配系数的对数值:无资料闪点(℃):84引燃温度(℃):无资料爆炸上限%(V/V):无资料爆炸下限%(V/V):1微溶于热水,溶于乙醇、乙醚、石油醚溶解性:等。

用作玫瑰、橙花、香石竹等化妆香精的主要用途:调配, 也用作纤维素酯、纤维素醚、树脂等的溶剂。第十部分:稳定性和反应活性禁配物:强氧化剂、强碱、强酸。LD50:6500 mg/kg(大鼠经口)急性毒性:第十二部分:生态学资料这部分暂无资料第十三部分:废弃处置处置前应参阅国家和地方有关法规。建废弃物性质废弃处置方法:议用焚烧法处置。第十四部分:运输信息危险货物编号:无资料  包装类别:Z01包装方法:无资料。运输前应先检查包装容器是否完整、密封,运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品等混装混运运输注意事项:。运输车船必须彻底清洗、消毒,否则不得装运其它物品。船运时,配装位置应远离卧室、厨房,并与机舱、电源、火源等部位隔离。公路运输时要按规定第十五部分:法规信息化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布),化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677法规信息:号),工作场所安全使用化学品规定([1996]劳部发423号)等法规,针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。

范文九:碳酸甲乙酯酯交换法生产工艺的研究 投稿:刘挻挼

3  8

第 3卷, 5 6 第 期 

21 年 1   00 0月

安 徽 化 工 

ANHUI C   HE C   NDU T MI AL I S RY 

Vo .6. .  1 3 No5 0c .0 0 t l  2

碳 酸 甲乙酯 酯 交换 法 生产 工 艺 的研 究 

闫志军 , 利林  徐

( 铜陵金泰化工实业有 限责任公司, 安徽 铜陵 24 0 ) 4 00 

摘要: 介绍了碳 酸甲乙酯的用途及合成方法 , 重点阐述 了以乙醇钠为催化剂 , 碳酸二甲酯 和乙醇在一定的温度 和压力条件下合成碳酸 甲  

乙酯的反应原理和工艺流程。从反应温度 、 反应压力、 精馏方式 、 催化剂回收等方面对生产工艺过程控制进行了探讨 。  

关键词 : 碳酸甲乙酯 ; 碳酸二乙酯 ; 碳酸二甲酯 ; 酯交换 

d i 1 . 6 /i n1 0 - 5 X 2 1 . .1  o :03 9 . s . 8 5 3 . 00 0 3 9 js 0 0 5

中图分类号 : Q 2 .2 文献标识码:   文章编号 :0 8 5 3 2 1 )5 0 3 — 2 T 25   5 A 10 — 5X(0 0 0— 0 8 0  

1 前 言 

碳 酸 甲乙酯 ( MC 是 近年 来 兴起 的高 附加 值 的化  E ) 工产 品 , 名 Ehl tyC roa , 以用 于许 多可  英文 tyMe l abnt 可   h  e 充性 电池 , 如金属锂电池 ; 作为其非水溶液电介质的共 

需控 制水分 含量就 可 以直 接使 用 。缺 点是 反应难 进行 ,   报导 的催化剂 昂贵 , 活性较 低且难 以回收 。   ② D C与 甲醇酯交换  E

CH3 H+ 2 OCO 2 —' H3 O C H5 OC H5 C OCO 2 OC H5+ 2 OH+ C H5  

CH3 OCOOCH3  

溶剂 , 可以提高电池的性能 , 如提高其能量密度 , 增大放  本反 应 中原 料 甲醇 比产 物 的沸点低 , 而且 反应 生成  电能力 , 提高使用稳定性及安全性等 ; 而且由于它同时  M 拥 有 甲基 和 乙基, 有 碳 酸二 甲酯 ( MC 、 酸二 乙酯  的 D C会和甲醇或乙醇形成共沸物 ,造成产物和原料  兼 D )碳 也影 响 E MC的产率 。 因此 本反应 虽在理论 上  (E ) D C 的特性 , 是 特 种香 料 和 中 间体 的溶 剂 , 也 因此有  分 离 困难 , 可行, 但在 常压下 很难实施 , 目前 未见 有工业 化报导 。   着广 阔 的应 用前景 。   ③ D MC与 乙醇酯交换  目前 E MC的合 成方 法主要 有光 气法 、氧化 羰化法 

和 酯交换法 :   ,  

C OC H3 00C + 2 0H— C OH+ 2 OCOO H3 C H5 + H3 C H5 CM5  +

CH3 OCOOC2   H5

)光 气 法 :先用 光 气 与 甲醇 反应 得 到氯 甲酸 甲  1 酯 , 后再与 乙醇反应 合成 E 。本法 E 然 MC MC产率 很高 ,   但反应物使用了剧毒的光气 , 且生成对设备腐蚀严重的  氯化氢 , 在严 重 的污染 环境 问题 , 存 因此逐渐 被淘汰 。   ( )氧 化羰 化法 : 甲醇和 乙醇温 和 溶液 中 , 人  2 在 通 氧气 、 一氧化碳氧化羰化一步合成 E C 反应式为: M ,  

C OH+ 2 OH+ O+ / 02 * OCOO 2 + 0 H3 C H5 C 12 - CH ̄ - C H5 H2  

D MC与 乙醇 酯交 换 合成 E C也 是一 个 可逆反 应 , M   其平 衡常 数较 D MC与 D C酯交 换合 成 E E MC大 。反 应  采用碱 金 属碳酸 盐 或碱金 属有 机盐 作催 化 剂 ,当 D   MC 适量 时主 要生 成 E MC; 乙醇过 量 时 , 当 乙醇会 进一 步 和 

E MC反应生 成 D C   E 。

以上 酯交换 方法 中 ,只有 D C与乙醇 酯交换原 料  M 易得 ,生 成 物 甲醇 可作 生 产 D MC的原 料 ,尤 其 适 合  D MC厂家 生产 E 。 MC 与其他 方法相 比, 该工 艺原料及 中  间产物毒 性小 , 应过程 无 “ 反 三废 ”设备 投资 小 , , 工艺 简  单 , 品纯 度高 。 产  

文献报道本反应用含氮有机物作催化剂 ,压力 

24 a . MP ,温 度 10C 续 反 应 2小 时 ,MC收 率 达 到  2 o持 E 1%。氧化羰 化法 虽然理 论上 可行 , 在常 压下 很难 实  0 但 施且 E MC产 率低 , 目前 尚未实现工 业化 。   ( )酯交 换法 : 据所 用 原料 不 同 , 交换 法 合成  3 根 酯 E MC有 三种途径 :  

① D MC与 D C酯 交换  E

C O H3 COOC + H OC H3C2 5 OOC H5 2 2   CH3 COOCH5 O 2  

2D   MC与 乙醇酯交换合成 E MC的反应原理 

以D C M 与乙醇为原料 , 在一定温度和压力下催化 

反应 制得 E MC, 同时 副产 甲醇 和 D C 这一催 化反应过  E 。 程一般是汽一液相催化反应 , 反应有较高的选择性和可 

该 反应 是可 逆 反应 , 衡 常数 较低 , 常温 常压 下  逆性 。 平 在 反应 的温度 和压力条 件及反 应速度 主要取 决于所  即可反应 , 平衡时间较长。该路线的优点在于原料及产  用催化 剂 的特 性 。 已报导过 的催 化剂有碱 金属有 机化合  品都可用 作锂离 子 电池 电解 液溶剂 ,可 以不需 分离 , 只  物催化剂, 以及钾、 、 、 钠 镁 钙等金属化合物催化剂 , 种类 

收稿 日期 :0 0 0 — 4 2 1— 7 0   作者简介 : 闰志军

(9 6 )男 ,9 8年毕业 于中国科技大学精细化工专业( 17 一 , 1 9 专科 )化工助理工程师 , , 目前从事化工生产 和技术开发工作 ,3 5 26 2   18 67 6 0

闫志军, : 等 碳酸甲乙酯酯交换法生产工艺的研究 

3  9

繁多 , 目前碳 酸 甲乙酯 工业 化生产 所采 用 的催 化剂 大  但 多数 为 乙醇钠 , MC与 乙醇 酯交 换合 成 E C是 一个 平  D M 衡 串联 反应 , 反应 实际上 分两步 进行 : 该   C 3 C O H + 2 5H ÷ H O O CH + HO  ( ) H O O C 3CH 0 — C 3C O 2 5C 3H a 

C 3 C O 2 5CH 0 — CI5 C O 2 5C O ( ) H O O CH+ 2 5 H ◆ 2 O O CH+ H3H b  - I 2 H O O CH C 3 C O H + 2 5 C O 2 5 ( ) C 3 C O 2 厂+ H O O C 3CH O O CH c 

由于是可逆反应 , 为打破反应平衡 , 使反应 向有利  于生成 产 物 的方 向进 行 , 反应 进 行 中 , 在 可将 反应 产 物  即时除去 , 而实 现碳酸 甲乙酯 的连续 生产 。 从 另外 ( ) a反 

应 为快 反应 ,b () ( )c反应 为慢 反 应 , 个 反应 的速 率 由 整   ( )c决 定 , 了使 反应 尽 可能 以 () 主 , 须及 时 将  b () 为 a为 也 反应产 物转移 , 以控 制 ( )c反 应 的进 行 。 b()  

3 生产 E MC的工艺流程 

乙醇和催化剂从反应精馏塔塔中进料 ,碳酸 Mc D   从反应 精馏塔 塔釜进 料 ,在塔 中汽一 液 相接触 反应 , 生  成 E 、E MC D C和 甲醇 。 在反应 精馏 塔顶部 出 甲醇 、 MC  D 、 乙醇 , 部 出 E 、 E 少 量 D 釜 MC D C、 MC及 催 化 剂 , 部 组  顶 份 进入 轻 组份 精 馏塔 再 分离 ,其 甲醇 、 MC进 人 D   D MC 分 离系 统 , 乙醇 回反应 精 馏塔 中 ; 釜部 重组 份先 闪蒸 分  离 出催 化剂 , 然后 进入 重 组 份精 馏塔 再 分 离 , 在重 组 份  分离塔中先从顶部分离出 D C回反应精馏塔中,再从  M 顶部分离出合格的 E C 塔釜剩余的 D C进 D C精馏  M , E E 塔 , 馏 得成 品 D C, 精 E 催化 剂 经处 理后 回反 应精 馏 塔 中  循环使 用 。  

4 工 艺 过 程控 制 

41原 料的选 择  . 原料 对反应 体 系影 响较大 ,并 直接 关 系到 E MC质 

量的好坏 , 故对原料有严格的要求 , 具体指标如下 : 乙醇  般选 用燃 料 级 , 主含 量 ≥9.%, 份 ≤O1 其 他  其 95 水 .%, 杂质 ≤04 D . %; MC主含量 ≥9 .%, 份 ≤02 其

他 杂  95 水 .%, 质 ≤03 催 化 剂选用 乙醇钠 ≥3 %的 乙醇钠 一 乙醇 溶  .%; 5 液, 水份 ≤02 , . 游离 碱 ≤0 %。 % .   7 42 E .  MC 的合成  在E MC的工业化 过程 中 ,为提 高 D MC的转 化率 ,   般使用过量的乙醇 , 塔内温度 、 压力及催化剂浓度的  控制会直接影响 D C的转化率及 E C与 D C的生成  5 结束 语  M M E ( )以 D 1 MC和 乙醇为原 料 ,不但 可生产 出合 格 的  比例, 因此 , 生产过程中必须控制好每一环节。   421 进料 的位 置及 配 比  .. E MC, 同时还 可联 产 D C, 设备 同时生 产两种 产 品。 E 一套   ( )在 工业化 合成 E 2 MC过 程 中 , 常压操作 , 控制反  为 了提 高 E MC的收率 , 加快 反应 进行 , 对进 料 的位  应温 度在 9 ~ 1 o 进料 比乙醇 : MC 1: 时 E   0 10C, D = 2 MC 置和配 比 有一定要求。 乙醇和催化剂从反应精馏塔填料  步转 化率 5%。 0   中部进料 , M D C从釜部进料。如果 乙醇与 D C进料 比 M   ( )精馏 提纯 E 3 MC时 , 分步操 作 , 当塔顶 温度  过大, 生成物中 D C的比例会增加 , E 反应塔顶馏份中乙  16 10C , 0— 1 ̄时 即可得 到 E MC合格产 品 , 重组份精 馏  且 醇含量也会偏高 ; 如果过小 , 又降低 了 D C转化率 , M 因  此合适 的进料体积 比为乙醇 : M = 2  D C I: 。 塔保持稳定操作对精馏 E C很重要, M 和 D C的产  M E C E

缓慢 ,大量 D C从反应塔顶蒸出,降低 了操作效率和  M D C转化率 ; M 温度过高会使生成的 E C继续反应生成  M D C E ,一般 控制 在 9  1  ̄ 0 10C。达 到反 应平 衡 时 ,塔 釜  E C和 D C的比例在 1: 左右,应迅速将产物移走 , M E 1   使反 应得 以继续 向生 成 E MC的方 向进 行 。此反应 精馏  对压力要求不高 , 只须在常压下(一0 P ) O 1K a进行即可。   43 E .  MC精 馏操 作条件  经过 反应 精 馏 后 ,粗 品 中 E 、 E MC D C的 含量 均 在  4 %左 右 , 0 并含有 一定量 的碳 酸二 甲酯 和少 量催化 剂 , 塔  顶轻组 份 中含有 大量 甲醇 、 MC和少 量 乙醇 。为 了提高  D E MC的收率 以及 D MC和乙醇 的转 化率 , 并使 E MC最 终  产品收率达到 9 . 9 %以上 , 5 要对它们进行多次精馏。   431 轻 组份精馏 塔 的操 作 参数  .. 控 制 加 热 蒸 汽 压 力 在 00MP ,塔 内

压 力 为  .5 a 1 5 P ,回 流 比为 2 4 -K a ~ ,釜 温 在 7 ℃~ 8 ,顶 温 在  6 7℃ 6 .℃~47 ;取 塔釜 组份 乙醇 >9 %回反应 精馏 塔 , 37 6 .℃ 1 5   取 甲醇 和 D >9%塔顶组 份进入 D MCI 8 MC分 离系统 。   43 重组份 精馏塔 的操作 参数  .2 . 重组份精馏塔操作分三步 ,第一步是从塔顶蒸 出   D ,控 制加热 蒸汽压 力在 02 0 5 a MC . . MP ,塔 内压 力为  ~2 4 9 P , 流 比为 4 6 维 持 顶 温 在 9 ℃以下 , 时 出 ~K a回 ~, 1 此   D C 回反应塔 ; M , 第二步是顶温在 9 ℃~ 0 ℃之间出含  1 16 有 D C的 D C不合格品 , M M 由于 E C含量很高, M 不宜 回   到反应 塔 , 收 集后 回重组 份 精馏 塔再 精 馏 ; 应 第三 步 是  顶 温在 16C 10C 间 ,出 D C合 格 品 。釜料 进 入  0  ̄~ 1 ̄之 E D C成 品 精馏 塔 。经 过 重 组 份 精 馏 塔 后 E E MC可 回收  9% , 收率 可达 3%。 5 总体 5   44 催化 剂的 回收  . 当精 馏 出 D C后 , D C精 馏塔 釜移 出的重 组分  E 从 E 中含有 一定 量 的催 化剂 ,此 时的催 化剂 含杂 质较 多 , 活  性 较低 , 不能 直接返 回精馏 系统 , 必须 经过处 理 。 体操  具 作如下 :在精 馏 回收 的催 化剂 中加 入一 定量 的溶剂 , 搅  拌 后静 置一段 时 间后 分层 , 除下层 棕黑 色焦 油状 聚合  排 物 , 取 上层 清 亮透 明的液 体 进入 催 化剂 贮槽 , 抽 配取 一  定 量新鲜 的催 化剂循 环使用 。  

42 合 成 的温度 、 力  .. 2 压

出 比可达 4: 6以上 。  

D MC和 乙醇 进行 酯交 换反 应 , 温度 过低 , 反应 速度 

( )催 化 剂 回收 处理后 可循环 利用 。口  4

范文十:钛酸酯催化碳酸乙烯酯与对苯二甲酸二甲酯的酯交换反应 投稿:苏芣芤

#282#

石 油 化 工

PETROCHEMICALTECHNOLOGY

2007年第36卷第3期

钛酸酯催化碳酸乙烯酯与对苯二甲酸二甲酯的酯交换反应

张 丹

1,2

,姚 洁,刘绍英,李建国,雷永诚,王公应

11111

(1.中国科学院成都有机化学研究所,四川成都610041;2.中国科学院研究生院,北京100049)

[摘要]以钛酸四甲酯、钛酸四异丙酯和钛酸四丁酯为催化剂,研究了碳酸乙烯酯(EC)与对苯二甲酸二甲酯(DMT)的酯交换反应。该反应可同时合成碳酸二甲酯(DMC)和聚对苯二甲酸乙二醇酯,避免产生大量的副产物甲醇和乙二醇,提高了原子经济性。在相同条件下,钛酸四丁酯对该反应的催化效果最佳。考察了反应温度、反应时间、原料配比、催化剂用量对DMC收率的影响,得到最佳反应条件:反应温度250e、反应时间3h、钛酸四丁酯与EC的摩尔比为0.002、EC与DMT的摩尔比为1B3,在此条件下,

DMC收率为62.2%。

[关键词]碳酸乙烯酯;对苯二甲酸二甲酯;碳酸二甲酯;聚对苯二甲酸乙二醇酯;酯交换;钛酸酯;催化[文章编号]1000-8144(2007)03-0282-03 [中图分类号]TQ225.52 [文献标识码]A

TransesterificationofEthyleneCarbonateandDimethylTerephthalate

withTitanateCatalysts

ZhangDan,YaoJie,LiuShaoying,LiJianguo,LeiYongcheng,WangGongying

(1.ChengduInstituteofOrganicChemistry,ChineseAcademyofSciences,ChengduSichuan610041,China;

2.GraduateSchoolofChineseAcademyofSciences,Beijing100039,China)

1,2

1

1

1

1

1

[Abstract]Transesterificationofethylenecarbonate(EC)anddimethylterephthalate(DMT)tosynthesizedimethylcarbonate(DMC)andpolyethyleneterephthalatewasstudiedonthreetitanate

catalysts,namelytetramethyltitanate,tetraisopropyltitanateandtetrabutyltitanate.Thismethodiprovedatomeconomyoftheproductionbyavoidingformmationofby-products)methanolandethyleneglyco.lCatalyticactivityoftetrabutyltitanateisthehighestamongthethreetitanates.Effectsofreactiontemperature,reactiontime,ratiooftworeactantsandcatalystdosageonyieldofDMCwereinvestigated.Underoptimalconditions:reactiontemperature250e,moleratioofECtoDMT1B3,reactiontime3handmoleratiooftetrabutyltitanatetoEC0.002,yieldofDMCis62.2%.[Keywords]ethylenecarbonate;dimethylterephthalate;terephthalate;transesterification;titanate;catalysis 碳酸二甲酯(DMC)是一种重要的有机合成中间体,从DMC出发可合成聚碳酸酯、异氰酸酯、氨基甲酸酯、丙二酸酯、丙二尿烷等许多化工产品。在生产DMC的方法中,碳酸乙烯酯(EC)和甲醇酯交换法可避免使用剧毒的光气,是目前国内外最具竞争力的生产工艺之一,但副产乙二醇。聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)是一种用途广泛的工业产品,主要用于生产纤维,还可用来生产薄膜和瓶子,工业上主要通过对苯二甲酸二甲酯(DMT)和乙二醇经酯交换、缩聚生产PET

[6,7][4,5]

[1~3]

dimethylcarbonate;polyethylene

物乙二醇和甲醇,减少了能量的损耗,符合原子经济

性原则。然而,对于该反应和用于该反应的催化剂的报道甚少

[8,9]

[10]

本工作在催化剂探索实验的基础上,研究了钛酸四甲酯、钛酸四异丙酯和钛酸四丁酯对EC和DMT酯交换反应的催化活性,并考察了反应的最佳工艺条件。

,但副产甲

[收稿日期]2006-10-10;[修改稿日期]2006-12-01。[作者简介]张丹(1980)),女,辽宁省锦州市人,博士生,电话028-85250005,电邮bestzhangdan@yahoo.com.cn。联系人:王公应028-gywcioc.ac.。

醇。如果将这两个反应耦合,可得到联产DMC和

第3期张丹等.钛酸酯催化碳酸乙烯酯与对苯二甲酸二甲酯的酯交换反应

#283#

1实验部分

1.1 试剂

DMT:化学纯,中国医药(集团)上海化学试剂公司;EC:化学纯,辽宁港隆化工有限公司;钛酸四甲酯:化学纯,Aldrich化学公司;钛酸四异丙酯、钛酸四丁酯:化学纯,成都科龙化工试剂厂。1.2 实验步骤

EC与DMT酯交换反应在装有温度计、氮气导管和分馏柱的100mL三口烧瓶中进行。先加入EC、DMT和催化剂,然后用氮气置换三口烧瓶中的空气,缓慢加热升温至250e,反应3h,控制分馏柱的温度为100~120e,及时分馏出产物DMC。

分馏出的液体产物分别用HP6890/5973气相色谱-质谱(GC-MS)仪和配有SE-30毛细管柱及FID的岛津GC-14B气相色谱仪进行定性、定量分析。三口烧瓶中的产物冷却至室温凝固,用质量比为1B1的苯酚和1,1,2,2-四氯乙烷的混合溶液溶解,再经甲醇沉淀,将滤出的沉淀物放于真空干燥箱内,在120e下干燥,然后用Nicolet560傅里叶变换红外光谱(FTIR)仪进行分析。

与DMT酯交换反应的影响,实验结果见表2。由表2可知,升高反应温度,DMC的收率增加,特别是当反应温度从240e升到250e时,DMC的收率增幅较大。这说明该反应是吸热反应,升高反应温度对反应有利,但反应温度过高有可能促进副反应的发生,如三口烧瓶中生成的低聚物很容易发生热降解。综合考虑,选择250e为适宜的反应温度。

表2 反应温度对EC与DMT酯交换反应的影响Table2Effectofreactiontemperatureontransesterification

ofECandDMT

Temperature/eYieldofDMC,%

230240

29.333.5

n(EC)

Temperature/eYieldofDMC,%

260250

50.344.81B1,

Reactionconditions:Bn(DMT)=

n(Ti(OC4H9)4)Bn(EC)=0.002,3h.

2.2.2 催化剂用量的影响

以钛酸四丁酯为催化剂,考察了催化剂用量(以钛酸四丁酯与EC的摩尔比计)对EC与DMT

酯交换反应的影响,实验结果见表3。由表3可看出,当钛酸四丁酯与EC的摩尔比为0.001~0.002时,DMC的收率随催化剂用量的增加而增加,说明在此范围内增加催化剂用量对该反应有利;当钛酸四丁酯与EC的摩尔比大于0.002时,DMC的收率随催化剂用量的增加而减小,并趋于稳定,由此可见,催化剂用量过多对提高DMC收率不利。综合考虑,钛酸四丁酯与EC的摩尔比为0.002最佳。

表3 催化剂用量对EC与DMT酯交换反应的影响Table3 Effectofcatalystdosageontransesterification

ofECandDMT

n(Ti(OC4H9)4)Bn(EC)

0.0010.0020.003

YieldofDMC,%33.744.842.2

n(Ti(OC4H9)4)Bn(EC)

0.0040.0060.008

YieldofDMC,%41.941.641.8

2 结果与讨论

2.1 3种钛酸酯催化活性的比较

钛酸四甲酯、钛酸四异丙酯和钛酸四丁酯对EC与DMT酯交换反应的催化活性见表1。从表1可看出,在相同的反应条件下,以钛酸四丁酯为催化剂

时,DMC的收率最高,这表明钛酸四丁酯有较高的催化活性。以钛酸四丁酯为催化剂时,有少量的甲基丁基醚和丁醇生成,这可能是因为原料DMT与钛酸四丁酯发生了酯交换反应,并且原料中残存的水分使钛酸四丁酯发生了水解。

表1 3种钛酸酯对EC与DMT酯交换反应的催化活性Table1 Catalyticactivitiesof3kindsoftitanateintransesterification

ofethylenecarbonate(EC)anddimethylterephthalate(DMT)

Catalyst

Ti(OCH3)4Ti(OC3H7)4Ti(OC4H9)4

Yieldofdimethylcarbonate(DMC),%

27.535.544.8

Reactionconditions:250e,n(EC)Bn(DMT)=1B1,3h.

2.2.3 原料配比的影响

以钛酸四丁酯为催化剂,考察了反应原料EC与DMT配比对EC和DMT酯交换反应的影响,实验结果见表4。由表4可知,增加任一种原料的量均能提高DMC收率,但DMT过量,更有利于目标产物DMC的生成。当n(EC)Bn(DMT)=1B3时,DMC收率为62.2%。这可能是因为以钛酸四丁酯为催化剂时,可能会有少量的EC发生自缩聚Reactionconditions:250e,n(EC)Bn(DMT)=1B1,

n(catalyst)Bn(EC)=0.002,3h.

2.2 反应条件对酯交换反应的影响

2.2.1 反应温度的影响

#284#

石 油 化 工

PETROCHEMICALTECHNOLOGY

2007年第36卷

增加DMT的用量,DMC收率增加幅度不大,因此适宜的n(EC)Bn(DMT)=1B3。

表4 n(EC)Bn(DMT)对EC与DMT酯交换反应的影响Table4

Effectofn(EC)Bn(DMT)ontransesterification

ofECandDMT

n(EC)Bn(DMT)

1B12B13B1

YieldofDMC,%44.854.858.2

n(EC)Bn(DMT)

1B21B31B4

YieldofDMC,%47.262.262.4

一致,表明所得产品是PET低聚物。由于PET单体单元结构中存在较多的原子,且在PET低聚物中尚

有各种不同的转动异构体,因而使其FTIR谱图变得非常复杂,在PET低聚物的FTIR谱图中,主要为酯结构和芳香环的特征吸收峰。1724,727cm处

-1

分别是CO键和苯环的特征吸收峰,1275cm处是C)O键的伸缩振动吸收峰

[11]

-1

,3430cm处

-1

的吸收峰表明在PET低聚物中含有羟基。

3 结论

(1)以3种钛酸酯为催化剂,探索了一条采用简单的反应精馏装置、由EC与DMT酯交换反应高效率地同时合成DMC和PET的新工艺路线。(2)在3种钛酸酯(钛酸四甲酯、钛酸四异丙酯和钛酸四丁酯)中,钛酸四丁酯对该反应的催化活性最高,当反应温度为250e、钛酸四丁酯与EC的摩尔比为0.002、EC与DMT的摩尔比为1B3,反应时间为3h时,DMC收率达到62.2%。

参 考 文 献

1 杨彩娟,邵利,许春建等.浆料液化精馏酯交换合成碳酸二甲酯.石油化工,2006,35(2):132~135

2 陈英,赵新强,王延吉.ZnO-PbO催化剂上酯交换法合成碳酸二甲酯.石油化工,2005,34(2):105~110

3 魏彤,王谋华,魏伟等.氧化钙室温催化碳酸丙烯酯和甲醇的酯交换合成碳酸二甲酯.催化学报,2003,24(1):52~56

4 朱云峰,田恒冰,郝晔.酯交换法碳酸二甲酯生产技术的市场分析.现代化工,2004,24(5):58~61

5 黎汉生,钟顺和.二氧化碳和甲醇合成碳酸二甲酯研究进展.化学进展,2002,14(5):368~373

6 PilatiF,ToselliM,MessoriM,eta.lOnSpecificFactorsAffec-t

ingThecrystallizationofPET:1997,38(17):4469~4476

7 SerioMD,TesserR,FerraraA,eta.lHeterogeneousBasicCata-lystsfortheTransesterificationandthePolycondensationReactionsinPETProductionfromDMT.JMolCatalA:Chem,2004,212:251~257

8 BertiC,ColonnaM,FioriniM,eta.lNewRoutetoPoly(Alky-leneTerephthalate)sbyReactionofDimethylTerephthalatewithCyclicCarbonates.MacromolChemPhys,2002,203:845~8539 NobuhachiK,HiroshiH,HideoH.ProductionofDialkylCarbon-ate.JpnKokaiTokkyoKoho,JP2000143585.200010

DuZhiping,YaoJie,WangGongying.

Transesterificationof

EthyleneCarbonateandDimethylTerephthalateoverVariousCatalysts.ChinJCatal,2005,26(8):637~638

11 王正熙.聚合物红外光谱分析鉴定.成都:四川大学出版社,

1989.119~120

TheRoleofCarboxylTerminal

GroupsandResidualCatalystsonThecrystallizationRate.Polymer,

Reactionconditions:250e,3h,n(Ti(OC4H9)4)Bn(EC)=0.002.

2.2.4 反应时间的影响

以钛酸四丁酯为催化剂,考察了反应时间对EC与DMT酯交换反应的影响,实验结果见表5。由表5可知,随反应时间的延长,DMC收率逐渐增加;3h

以后,DMC收率增加的幅度趋缓。为节省时间,选择最佳的反应时间为3h。

表5 反应时间对EC与DMT酯交换反应的影响Table5 Effectofreactiontimeontransesterification

ofECandDMT

Reactiontime/hYieldofDMC,%Reactiontime/hYieldofDMC,

%

23

53.662.2

75

68.262.9

Reactionconditions:

250e,n(Ti(OC4H9)4)Bn(EC)=

0.002,n(EC)Bn(DMT)=1B3.

2.3 PET低聚物的FTIR表征

对三口烧瓶中的固体产物进行了FTIR分析,FTIR谱图见图1。

图1 PET的FTIR谱图

Fig.1

FTIRspectraofpolyethyleneterephthalate(PET).1 PETobtainedbyethyleneglycolmethod;

2 PETobtainedbythismethod

由图1可看出,所得产品的FTIR谱图(曲线2)((

字典词典昆明理工大学宿舍条件昆明理工大学宿舍条件【范文精选】昆明理工大学宿舍条件【专家解析】心理健康教育报告心理健康教育报告【范文精选】心理健康教育报告【专家解析】神圣的跪拜主要内容神圣的跪拜主要内容【范文精选】神圣的跪拜主要内容【专家解析】